4-[4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)butyl]-5H-furan-2-one | 439579-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-[4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)butyl]-5H-furan-2-one
• 英文别名: 3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 439579-81-4
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃Si
• 分子量: 270.444
• InChiKey: PTXCYDVAEDBDGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)butyl]-5H-furan-2-one 在 咪唑 、 盐酸 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(4-iodobutyl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  ，（II）碘化物介导的α，β-不饱和内酯的分子内共轭物加成。

  摘要：

  在催化量的碘化镍（II）的存在下，碘化II（II）已用于促进烷基卤化物分子内共轭加成到α，β-不饱和内酯上。已经表明该方法适用于许多α，β-不饱和内酯，包括四取代的烯烃，并且已经证明对于形成饱和的双环和三环内酯是相当普遍的。本文提出的方法提供了一种温和，有效的方法，以从简单的前体形成结构复杂的内酯。

  DOI：

  10.1021/jo0255936
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基(4-氯丁氧基)二甲基硅烷 、 trifluoromethanesulfonic acid 5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl ester 在 magnesium 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.17h， 以62%的产率得到4-[4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)butyl]-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  ，（II）碘化物介导的α，β-不饱和内酯的分子内共轭物加成。

  摘要：

  在催化量的碘化镍（II）的存在下，碘化II（II）已用于促进烷基卤化物分子内共轭加成到α，β-不饱和内酯上。已经表明该方法适用于许多α，β-不饱和内酯，包括四取代的烯烃，并且已经证明对于形成饱和的双环和三环内酯是相当普遍的。本文提出的方法提供了一种温和，有效的方法，以从简单的前体形成结构复杂的内酯。

  DOI：

  10.1021/jo0255936

文献信息

• Samarium(II) Iodide-Mediated Intramolecular Conjugate Additions of α,β-Unsaturated Lactones
  作者：Gary A. Molander、David J. St. Jean

  DOI：10.1021/jo0255936

  日期：2002.5.1

  promote intramolecular conjugate additions of alkyl halides onto alpha,beta-unsaturated lactones. This process has been shown to be applicable to a number of alpha,beta-unsaturated lactones, including tetrasubstituted olefins, and has been demonstrated to be quite general for the formation of saturated bicyclic and tricyclic lactones. The method presented herein provides a mild, efficient process to form

  在催化量的碘化镍（II）的存在下，碘化II（II）已用于促进烷基卤化物分子内共轭加成到α，β-不饱和内酯上。已经表明该方法适用于许多α，β-不饱和内酯，包括四取代的烯烃，并且已经证明对于形成饱和的双环和三环内酯是相当普遍的。本文提出的方法提供了一种温和，有效的方法，以从简单的前体形成结构复杂的内酯。