1,5-pyracenedione | 155143-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,5-pyracenedione
• 英文别名: Tetracyclo[5.5.2.04,13.010,14]tetradeca-1(12),4(13),5,7(14),10-pentaene-2,8-dione
• CAS: 155143-87-6
• 化学式: C₁₄H₈O₂
• 分子量: 208.216
• InChiKey: JGIBNDDKINJKOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-pyracenedione 在 三氯化铝 、 四氯化碲 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,2:5,6-bis(ethylenedithio)pyracylene
  参考文献：
  名称：

  1,2:5,6-双(亚乙基二硫)吡喃的合成与性能

  摘要：

  一种新型的 π 供体 1,2:5,6-双（亚乙基二硫基）吡喃 (2)，通过 1,5-吡喃二酮与 1,2-乙二硫醇的二硫缩醛化，然后用四氯化碲处理扩环来制备。图2通过循环伏安法显示了两个可逆的低氧化电位。2 的单晶 X 射线分析揭示了独特的三维供体网络。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.779
• 作为产物：
  描述：

  pyracene 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 lead(II,IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 生成 1,5-pyracenedione
  参考文献：
  名称：

  1,2:5,6-双(亚乙基二硫)吡喃的合成与性能

  摘要：

  一种新型的 π 供体 1,2:5,6-双（亚乙基二硫基）吡喃 (2)，通过 1,5-吡喃二酮与 1,2-乙二硫醇的二硫缩醛化，然后用四氯化碲处理扩环来制备。图2通过循环伏安法显示了两个可逆的低氧化电位。2 的单晶 X 射线分析揭示了独特的三维供体网络。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.779

文献信息

• Synthesis, Properties, and Structures of 1,2 : 5,6-Bis(ethylenedithio)pyracylene and Its Radical Cation Salts
  作者：Hiroyuki Tani

  DOI：10.1246/bcsj.68.661

  日期：1995.2

  cation salts with hexafluorophosphate (PF6−) and triiodide (I3−) by electrocrystallization. The crystal structures of the radical cation salts, (2)3(PF6)2 and (2)2I3, show segregated stacks of donors and anions. The I3 salt presents a two-dimensional sheet along the ab plane similar to I3 salt of bis(ethylenedithio)tetrathiafulvalene.

  1,2 : 5,6-双（亚乙基二硫基）吡喃 (2) 被合成作为分子设计的一个例子，用于在外围具有两个亚乙基二硫基团的聚芳族缩合型供体。氧化还原电位为 2 表明该杂环是可逆的两阶段氧化还原系统，具有低氧化电位，增强了供体能力。通过电结晶，该供​​体很容易被氧化以提供具有六氟磷酸盐 (PF6-) 和三碘化物 (I3-) 的单晶自由基阳离子盐。自由基阳离子盐 (2)3(PF6)2 和 (2)2I3 的晶体结构显示供体和阴离子的分离堆叠。I3盐沿着ab平面呈现二维薄片，类似于双(亚乙基二硫)四硫富瓦烯的I3盐。
• Tani Hiroyuki, Masumoto Kazunori, Azuma Nagao, Ono Noboru, Chem. Lett, (1994) N 4, S 779-782
  作者：Tani Hiroyuki, Masumoto Kazunori, Azuma Nagao, Ono Noboru

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Properties of 1,2:5,6-Bis(ethylenedithio)pyracylene
  作者：Hiroyuki Tani、Kazunori Masumoto、Nagao Azuma、Noboru Ono

  DOI：10.1246/cl.1994.779

  日期：1994.4

  A novel π-donor, 1,2:5,6-bis(ethylenedithio)pyracylene (2), was prepared by dithioacetalization of 1,5-pyracenedione with 1,2-ethanedithiol followed by ring expansion on treatment with tellurium tetrachloride. 2 showed two reversible low oxidation potentials by cyclic voltammetry. Single crystal X-ray analysis of 2 revealed unique three dimensional donor networks.

  一种新型的 π 供体 1,2:5,6-双（亚乙基二硫基）吡喃 (2)，通过 1,5-吡喃二酮与 1,2-乙二硫醇的二硫缩醛化，然后用四氯化碲处理扩环来制备。图2通过循环伏安法显示了两个可逆的低氧化电位。2 的单晶 X 射线分析揭示了独特的三维供体网络。