(R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-methylenedioxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 41303-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-methylenedioxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: (6R)-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-7,8-dihydro-6H-benzo[f][1,3]benzodioxol-5-one
• CAS: 41303-46-2
• 化学式: C₁₉H₁₈O₅
• 分子量: 326.349
• InChiKey: QDPCGSFBFKQHLN-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  505.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-ethylenedioxy-6,7-methylenedioxy-1-oxo-1,4-dihydronaphthalene 在 bis(ethylene)rhodium(I) chloride dimer 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-methylenedioxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  手性二烯/铑配合物催化的有机醌试剂向醌单缩酮的不对称1,4-加成反应：对映体富集的2-芳基四氢萘酮的新合成路线

  摘要：

  通过具有（R，R）-Ph-bod *配体的铑配合物催化芳基硼酸不对称地将1,4-加成到萘醌单缩酮上，已经开发出一种具有高ee的2-芳基四氢萘酮的新颖合成方法。不对称添加以优异的对映选择性高产率进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600632

文献信息

• Asymmetric 1,4-Addition of Organoboron Reagents to Quinone Monoketals Catalyzed by a Chiral Diene/Rhodium Complex: A New Synthetic Route to Enantioenriched 2-Aryltetralones
  作者：Norihito Tokunaga、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/adsc.200600632

  日期：2007.3.5

  A novel synthetic approach to 2-aryltetralones with high ee has been developed through asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to naphthoquinone monoketals catalyzed by a rhodium complex with the (R,R)-Ph-bod* ligand. The asymmetric addition proceeded in high yields with excellent enantioselectivity.

  通过具有（R，R）-Ph-bod *配体的铑配合物催化芳基硼酸不对称地将1,4-加成到萘醌单缩酮上，已经开发出一种具有高ee的2-芳基四氢萘酮的新颖合成方法。不对称添加以优异的对映选择性高产率进行。