(S)-methyl oxazaborolidine | 158529-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (S)-methyl oxazaborolidine
• 英文别名: S-methyl oxazoborolidine；PCBS；(3aS)-1-methyl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole
• CAS: 158529-24-9
• 化学式: C₆H₁₂BNO
• 分子量: 124.978
• InChiKey: GHOBYQBHHDATRX-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨醇 、 二异丙氧基甲基硼烷 以 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-methyl oxazaborolidine
  参考文献：
  名称：

  N，N-二乙基苯胺硼烷的螺硼酸酯催化还原

  摘要：

  N，N-二乙基苯胺硼烷对酯，酰胺和酮的还原作用是由螺硼酸酯络合物衍生的催化剂来加速的。用该胺硼烷和5 mol％的螺硼酸酯6在室温下不到4小时即可将酯还原。官能团的选择性表明，酮和叔酰胺的还原速度快于酯或腈的还原速度。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.022
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl 4-(3-acetylbenzoyl)piperazine-1-carboxylate 在 (S)-methyl oxazaborolidine 、 N,N-diethylaniline borane 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (S)-tert-butyl 4-(3-(1-hydroxyethyl)benzyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/89336

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Spiroborate catalyzed reductions with N,N-diethylaniline borane
  作者：Brian M. Coleridge、Thomas P. Angert、Lucas R. Marks、Patrick N. Hamilton、Christopher P. Sutton、Karl Matos、Elizabeth R. Burkhardt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.022

  日期：2010.11

  Reduction of esters, amides, and ketones by N,N-diethylaniline borane is accelerated by catalysts derived from spiroborate complexes. Esters are reduced at ambient temperature in less than 4 h with this amine borane and 5 mol % spiroborate 6. Functional group selectivity shows ketone and tertiary amide reduction is faster than ester or nitrile reduction.

  N，N-二乙基苯胺硼烷对酯，酰胺和酮的还原作用是由螺硼酸酯络合物衍生的催化剂来加速的。用该胺硼烷和5 mol％的螺硼酸酯6在室温下不到4小时即可将酯还原。官能团的选择性表明，酮和叔酰胺的还原速度快于酯或腈的还原速度。