(3E,9E,11Z)-11-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-9-methyl-trideca-3,9,11-trien-2-one | 335455-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3E,9E,11Z)-11-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-9-methyl-trideca-3,9,11-trien-2-one
• 英文别名: (3E,9E,11Z)-11-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-9-methyltrideca-3,9,11-trien-2-one
• CAS: 335455-30-6
• 化学式: C₃₁H₄₂O₂Si
• 分子量: 474.759
• InChiKey: KKQGQDAVCNVKJH-UTJCPYLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.16
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,9E,11Z)-11-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-9-methyl-trideca-3,9,11-trien-2-one 在 甲基二氯化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(1S,2S,4aS,8aR)-1-[3-([(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl)-2,4a-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化无环（Z）-取代的1，3-二烯的分子内Diels-Alder反应。

  摘要：

  描述了路易斯酸催化的三烯（E，E，Z）-1a-d，（E，E，Z）-4a-d和（E，Z，Z）-7a，b的分子内Diels-Alder反应。在大多数情况下，非对映选择性很高的情况下，使用亚化学计量的MeAlCl（2），在温和的条件下，含有烯或烯双烯亲二烯的三烯以优异的产率环化。1a，4a和7a的IMDA热反应需要强制条件，在1a和4a的情况下，产率低且立体选择性相反。

  DOI：

  10.1021/ol015667k
• 作为产物：
  描述：

  6-庚炔醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 草酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3E,9E,11Z)-11-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-9-methyl-trideca-3,9,11-trien-2-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化无环（Z）-取代的1，3-二烯的分子内Diels-Alder反应。

  摘要：

  描述了路易斯酸催化的三烯（E，E，Z）-1a-d，（E，E，Z）-4a-d和（E，Z，Z）-7a，b的分子内Diels-Alder反应。在大多数情况下，非对映选择性很高的情况下，使用亚化学计量的MeAlCl（2），在温和的条件下，含有烯或烯双烯亲二烯的三烯以优异的产率环化。1a，4a和7a的IMDA热反应需要强制条件，在1a和4a的情况下，产率低且立体选择性相反。

  DOI：

  10.1021/ol015667k