1-phenylpropylbutylamine | 92111-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylpropylbutylamine
• 英文别名: butyl-(1-phenylpropyl)amine；N-Butyl-1-phenyl-propylamin；1-Butylamino-1-phenyl-propan；Butyl(1-phenylpropyl)amine；N-(1-phenylpropyl)butan-1-amine
• CAS: 92111-08-5
• 化学式: C₁₃H₂₁N
• mdl: MFCD11142467
• 分子量: 191.316
• InChiKey: BQNBGUDSGSWTRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二乙氧基-1-苯基丙烷 生成 1-phenylpropylbutylamine
  参考文献：
  名称：

  Shiho, Nippon Kagaku Kaishi/Journal of the Chemical Society of Japan, 1947, vol. 68, p. 22

  摘要：

  DOI：

文献信息

• First Efficient Two-Step/One-Pot Zirconium (IV)isopropoxide–Mediated Reductive Amination of Carbonyl Compounds
  作者：Cyril Pieri、Jean Michel Brunel

  DOI：10.2174/1570180812666141215215120

  日期：2015.5.7

  An efficient method for the synthesis of various primary and secondary amines through a zirconium(IV) isopropoxide–mediated reductive amination reaction of aldehydes and ketones is reported. A series of different aldehydes, ketones and amines were used leading to the expected amino products in moderate to excellent yields. The mechanistic rationale of this reaction has been postulated through the formation

  据报道，通过异丙醇锆（IV）介导的醛和酮的还原胺化反应，可以有效地合成各种伯胺和仲胺。使用了一系列不同的醛，酮和胺，以中等到极好的收率得到了预期的氨基产物。已通过形成瞬时亚胺物种和使用（R）-苯基乙胺作为手性诱导剂的非对映选择性形式推测了该反应的机理原理，从而以中等至优异的收率获得了预期的产物，非对映选择性高达100％。
• Grignard reagent mediated reaction of Cp2Zr(ii)–ethylene complex with imines
  作者：Tamotsu Takahashi、Yuanhong Liu、Chanjuan Xi、Shouquan Huo

  DOI：10.1039/b007456j

  日期：——

  Imines which do not react with Grignard reagents reacted with EtMgBr in the presence of a catalytic amount of Cp2ZrCl2 to give ethylated products in excellent yields; the stoichiometric reaction of the imines and the zirconocene–ethylene complex did not give the ethylated product, whereas addition of MeMgBr or BuMgCl to the mixture afforded the ethylated product after hydrolysis.

  不与格氏试剂反应的亚胺在催化量的 Cp2ZrCl2 存在下与 EtMgBr 反应，以极好的收率得到乙基化产物；亚胺和二茂锆-乙烯络合物的化学计量反应没有产生乙基化产物，而向混合物中添加 MeMgBr 或 BuMgCl 在水解后得到乙基化产物。
• Structure, reactivity and catalytic properties of manganese-hydride amidate complexes
  作者：Yujie Wang、Shihan Liu、Haobo Yang、Hengxu Li、Yu Lan、Qiang Liu

  DOI：10.1038/s41557-022-01036-6

  日期：2022.11

  amidate intermediate has not yet been isolated. Here we present the synthesis, isolation and reactivity of a metal-hydride amidate complex (HMn–NLi). Kinetic studies show that the rate of hydride transfer from HMn–NLi to a ketone is 24-fold higher than that of the corresponding amino metal-hydride complex (HMn–NH). Moreover, the hydrogenation of N-alkyl-substituted aldimines was realized using HMn–NLi

  广泛应用的 Noyori 型氢化催化剂的高效率源于与金属中心配位的 N-H 部分，它通过氢键相互作用稳定了决定速率的过渡态。有人提出，使用大量过量的金属醇盐 (M'OR) 用 N-M' 基团（M' = 碱金属）取代 N-H 部分可以实现更高的效率；然而，这种金属氢化物酰胺化物中间体尚未分离出来。在这里，我们介绍了金属氢化物酰胺络合物 (HMn–NLi) 的合成、分离和反应性。动力学研究表明，氢化物从 HMn-NLi 转移到酮的速率比相应的氨基金属氢化物络合物 (HMn-NH) 高 24 倍。此外，N的加氢-烷基取代的醛亚胺是使用 HMn-NLi 作为活性催化剂实现的，而 HMn-NH 的效率要低得多。这些结果突出了 M/NM' 双功能催化在加氢反应中优于经典的 M/NH 双功能催化。
• Designing New Magnesium Pincer Complexes for Catalytic Hydrogenation of Imines and <i>N</i>-Heteroarenes: H₂ and N–H Activation by Metal–Ligand Cooperation as Key Steps
  作者：Yaoyu Liang、Jie Luo、Yael Diskin-Posner、David Milstein

  DOI：10.1021/jacs.3c01091

  日期：2023.4.26

  difficulty in heterolytic cleavage of the H–H bond. Employing aromatization/de-aromatization metal–ligand cooperation (MLC) highly enhances the H2 activation process, offering an efficient approach for the hydrogenation of unsaturated molecules catalyzed by main-group metals. Herein, we report a series of new magnesium pincer complexes prepared using PNNH-type pincer ligands. The complexes were characterized

  利用主族金属替代过渡金属进行均相催化成为近年来的研究热点。然而，由于H-H键的异裂解困难，它们在催化氢化中的应用较少。采用芳构化/去芳构化金属-配体合作 (MLC) 可显着增强 H 2活化过程，为主族金属催化的不饱和分子氢化提供了一种有效的方法。在此，我们报告了一系列使用 PNNH 型钳配体制备的新型镁钳络合物。通过核磁共振和 X 射线单晶衍射对配合物进行了表征。H 2的可逆激活开发了使用这些钳形络合物的 MLC 的 N-H 键。使用新的镁配合物，实现了醛亚胺和酮亚胺的均匀催化氢化，以优异的收率提供仲胺。对照实验和 DFT 研究表明，涉及 MLC 的途径有利于氢化反应。此外，该高效催化扩展到喹啉和其他N-杂芳烃的选择性加氢，首次展示了早期主族金属配合物均相催化N-杂芳烃加氢的实例。该研究为镁化合物催化的C=N键加氢提供了新的策略，丰富了主族金属催化的研究。
• The Reaction of Grignard Reagents with Schiff Bases¹
  作者：Kenneth N. Campbell、C. H. Helbing、M. Patricia Florkowski、Barbara K. Campbell

  DOI：10.1021/ja01191a099

  日期：1948.11