N-(3-methylphenyl)-3,3-dimethylbutanamide | 132118-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methylphenyl)-3,3-dimethylbutanamide
• 英文别名: 3,3-dimethyl-N-(3-methylphenyl)butanamide
• CAS: 132118-42-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• mdl: MFCD02577196
• 分子量: 205.3
• InChiKey: YBVVQBIKBNJSIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-3-碘苯 、 N-(3-methylphenyl)-3,3-dimethylbutanamide 在 potassium phosphate 、 silver(I) acetate 、 三氟乙酸 、 palladium dichloride 作用下， 反应 88.0h， 以80%的产率得到N-[2-(3-bromophenyl)-5-methylphenyl]-3,3-dimethylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  修饰的钯催化的sp 2 C–H键底物的区域选择性邻位芳基化反应，催化剂负载量低

  摘要：

  一种用于新颖的和普遍适用的系统邻广泛菌属的-arylation 2 C-H键的基材如苯并恶唑芳基化，酰化苯胺，和吡啶已经研制成功。通过使用PdCl 2作为催化剂，以1mol％的低催化剂负载，在空气中在三氟乙酸（TFA）中进行芳基化。并且首次发现向酸性溶剂中添加弱碱K 3 PO 4可以显着提高反应速率。对于含间位取代基的底物，芳基化产物以中等至良好的产率分离，具有高的区域选择性。该芳基化耐受各种官能团，例如CH 3，CH 3 O，CH 3 CO，Br和Cl。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.001

文献信息

• N-Aryl and N-cycloalkyl neoalkanamide insect repellents
  申请人：Colgate-Palmolive Company

  公开号：EP0499992A1

  公开（公告）日：1992-08-26

  N-monosubstituted neoalkanamides of 11 to 14 carbon atoms wherein the substituent on the amide nitrogen is cyclic (aromatic or cycloaliphatic, such as aryl or cycloalkyl) and of at least five carbon atoms, have been discovered to be insect repellent, providing that any aromatic substituent is unsubstituted at the ortho position and that when the neoalkanoyl moiety is pivaloyl the total number of carbon atoms in the N-cyclic neoalkanamide is at least 12. Such neoalkanamides are useful as repellents against cockroaches, including American, German and Oriental cockroaches, and are also effective against mosquitoes (both Anopheles and Aedes), black flies and carpenter ants, and to some extent against deer ticks. They may be applied to areas, locations and items which are desirably to be kept free of such insects, with applications being direct or of solutions or emulsions thereof, preferably by spraying, or in detergent compositions or other products to be applied to such areas, etc. Because the described neoalkanamides are desirably substantive to surfaces and are usually in liquid state, they give long lasting repellency to such areas, etc., and tests have shown them to be sufficiently long lasting.

  已发现 11 至 14 个碳原子的 N-单取代新烷酰胺，其中酰胺氮上的取代基为环状（芳香族或环脂肪族，如芳基或环烷基）且至少有 5 个碳原子，具有驱虫剂的作用，条件是任何芳香族取代基在正交位置上未被取代，并且当新烷酰基为新戊酰基时，N-环新烷酰胺中的碳原子总数至少为 12 个。这种新烷酰胺可用作蟑螂（包括美洲、德国和东方蟑螂）的驱避剂，对蚊子（包括按蚊和伊蚊）、黑蝇和木匠蚁也有效，在一定程度上对鹿蜱也有效。可将它们施用在希望没有此类昆虫的区域、地点和物品上，施用方式可以是直接施用，也可以是其溶液或乳液的施用，最好是通过喷洒，或在洗涤剂组合物或其他产品中施用到这些区域等。由于所述新烷酰胺对表面具有良好的吸附性，而且通常呈液态，因此它们对这些区域等具有持久的驱避作用，测试表明它们具有足够的持久性。
• COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：EP2376085B1

  公开（公告）日：2014-02-26
• US5182305A
  申请人：——

  公开号：US5182305A

  公开（公告）日：1993-01-26
• US5434190A
  申请人：——

  公开号：US5434190A

  公开（公告）日：1995-07-18
• US8518970B2
  申请人：——

  公开号：US8518970B2

  公开（公告）日：2013-08-27