N-{2-[7-(carboxymethyloxy)naphth-1-yl]ethyl}acetamide | 177969-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{2-[7-(carboxymethyloxy)naphth-1-yl]ethyl}acetamide
• 英文别名: 2-[8-(2-Acetamidoethyl)naphthalen-2-yl]oxyacetic acid
• CAS: 177969-68-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: QEOQAJJXRSYBCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{2-[7-(carboxymethyloxy)naphth-1-yl]ethyl}acetamide 在 sodium tetrahydroborate 、 PPA 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(2-Naphtho[2,1-b]furan-9-yl-ethyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of conformationally restricted tricyclic analogs of the hormone melatonin

  摘要：

  A serie of rotationally restricted tricyclic naphthalenic and tetrahydronaphthalenic analogs of the hormone melatonin has been synthesized, the C-7 oxygen being incorporated in a pyran, furan or dioxan heterocyclic ring. The receptor binding profile of these compounds is a function of the directionality of the lone pairs electrons of this C-7 oxygen. In these two studied analogous series the agonist activity seems to be correlated with the existence of a naphthalene nucleus. (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00175-8
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 N-(2-(7-羟基萘-1-基)乙基)乙酰胺 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 生成 N-{2-[7-(carboxymethyloxy)naphth-1-yl]ethyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of conformationally restricted tricyclic analogs of the hormone melatonin

  摘要：

  A serie of rotationally restricted tricyclic naphthalenic and tetrahydronaphthalenic analogs of the hormone melatonin has been synthesized, the C-7 oxygen being incorporated in a pyran, furan or dioxan heterocyclic ring. The receptor binding profile of these compounds is a function of the directionality of the lone pairs electrons of this C-7 oxygen. In these two studied analogous series the agonist activity seems to be correlated with the existence of a naphthalene nucleus. (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00175-8

文献信息

• Nouveaux composés amides tricycliques, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0708099A1

  公开（公告）日：1996-04-24

  Composés de formule (I): dans laquelle: · R¹ représente une chaîne (C₁-C₄) alkylène non substituée ou substituée par un radical choisi parmi alkyle, hydroxy, alkoxycarbonyle et carboxyle; · R représente un atome d'hydrogène ou un alkyle; · R³ représente: · soit un groupement de formule R³¹ dans lequel n représente zéro ou un nombre entier de 1 à 3 et R⁵ représente un atome d'hydrogène, un alkyle non substitué ou substitué, un alcényle non substitué ou substitué, un alcynyle non substitué ou substitué, un cycloalkyle non substitué ou substitué, un dicycloalkylalkyle non substitué ou substitué: et X' représente un atome d'oxygène ou de soufre: · soit un groupement de formule R³: dans lequel X représente un atome d'oxygène ou de soufre, m représente zéro ou un nombre entier de 1 à 3 et R⁶ représente un radical choisi parmi les même valeurs que R⁵; A représente une chaîne de formule -O-A¹- dans laquelle A¹ est une chaîne choisie parmi (C₂-C₅) alkylène, (C₂-C₅) alcénylène et (C₂-C₅) alcynylène; A¹ étant non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi alkyle, alkoxy, hydroxy et oxo. Y formant avec le noyau benzo auquel il est lié un groupement Y¹ choisi parmi naphtalène, naphtalène partiellement hydrogéné, benzofuranne, benzofuranne partiellement hydrogéné, benzothiophène, benzothiophène partiellement hydrogéné, et indole; et leur application pour le traitement des troubles du système mélatoninergique.

  式(I)化合物： 其中 - R¹ 代表未取代的或被选自烷基、羟基、烷氧羰基和羧基的基取代的 (C₁-C₄) 亚烷基链； - R 代表氢原子或烷基； - R³ 代表 - 或式 R³¹ 的基团 其中 n 代表零或 1 至 3 的整数，R⁵ 代表氢原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烯基、未取代或取代的炔基、未取代或取代的环烷基或未取代或取代的二环烷基；X' 代表氧原子或硫原子： - 或式 R³： 其中 X 代表氧原子或硫原子、 m 代表零或 1 至 3 的整数 且 R⁶ 代表与 R⁵ 相同值的基团； A 代表式-O-A¹-的链，其中 A¹ 是选自(C₂-C₅)亚烷基、(C₂-C₅)烯基和(C₂-C₅)亚炔基的链，A¹ 未被取代或被一个或多个选自烷基、烷氧基、羟基和氧代的基团取代。 Y 与其键合的苯环形成一个基团 Y¹，该基团选自萘、部分氢化萘、苯并呋喃、部分氢化苯并呋喃、苯并噻吩、部分氢化苯并噻吩和吲哚；以及它们在治疗褪黑素能系统紊乱中的用途。
• US5998461A
  申请人：——

  公开号：US5998461A

  公开（公告）日：1999-12-07
• US6071946A
  申请人：——

  公开号：US6071946A

  公开（公告）日：2000-06-06
• Synthesis and biological activity of conformationally restricted tricyclic analogs of the hormone melatonin
  作者：V. Leclerc、P. Depreux、D. Lesieur、D.H. Caignard、P. Renard、P. Delagrange、B. Guardiola-Lemaitre、P. Morgan

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00175-8

  日期：1996.5

  A serie of rotationally restricted tricyclic naphthalenic and tetrahydronaphthalenic analogs of the hormone melatonin has been synthesized, the C-7 oxygen being incorporated in a pyran, furan or dioxan heterocyclic ring. The receptor binding profile of these compounds is a function of the directionality of the lone pairs electrons of this C-7 oxygen. In these two studied analogous series the agonist activity seems to be correlated with the existence of a naphthalene nucleus. (C) 1996 Elsevier Science Ltd