(E)-6-(phenylseleno)-5-hexen-2-one | 137627-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-6-(phenylseleno)-5-hexen-2-one
• 英文别名: (E)-6-phenylselanylhex-5-en-2-one
• CAS: 137627-87-3
• 化学式: C₁₂H₁₄OSe
• 分子量: 253.203
• InChiKey: YMJMRUZKMUVIJN-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylseleno)-2-(trimethylsilyl)ethene 、 丁烯酮 在 水 、 四氯化锡 作用下， 生成 (E)-6-(phenylseleno)-5-hexen-2-one 、 trans-1-acetyl-2-<(phenylseleno)(trimethylsilyl)methyl>cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  [2 + 1] Cycloaddition of (E)-1-(phenylseleno)-2-(trimethylsilyl)ethene. Novel cyclopropane ring formation by a 1,2-shift of a trimethylsilyl group

  摘要：

  Reaction of (E)-1-(phenylseleno)-2-(trimethylsilyl)ethene (1) with vinyl ketones 2a-d in the presence of SnCl4 gave cyclopropane products by a formal [2 + 1] cycloaddition accompanied by 1,2-silicon migration rather than [2 + 2] cycloaddition.

  DOI：

  10.1021/jo00027a003