tetrahydro-2-thien-2-yl-2H-pyran | 120749-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: tetrahydro-2-thien-2-yl-2H-pyran
• 英文别名: 2-(2-Thienyl)tetrahydropyran；2-Thiophen-2-yl-tetrahydro-pyran；2-thiophen-2-yloxane
• CAS: 120749-59-9
• 化学式: C₉H₁₂OS
• 分子量: 168.26
• InChiKey: LKXPORDVPQOZGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₉H₁₀OS 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甘油 为溶剂， 25.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以51%的产率得到tetrahydro-2-thien-2-yl-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  无配体 Pd 催化还原 Mizoroki-Heck 反应策略在低共熔溶剂中一锅合成功能化氧杂环

  摘要：

  无配体、嵌套、一锅法还原 Mizoroki-Heck 反应在生态友好的共晶混合物中顺利进行并具有区域选择性，并在有氧条件下以高达 95% 的产率产生 2-（杂）芳基 THF 或 THP 衍生物。关键中间体也在 DES 中成为药理相关分子的目标。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200814

文献信息

• Substitution reactions of 2-benzenesulphonyl cyclic ethers with carbon nucleophiles
  作者：Dearg S. Brown、Maurizio Bruno、Raymond J. Davenport、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81323-5

  日期：1989.1

  Direct substitution of 2-benzenesulphonyl cyclic ethers was studied using a variety of carbon nucleophiles. These nucleophiles included organozinc reagents (derived from aryl, vinyl and alkynyl Grignard reagents) or silyl enol ethers, silyl ketene acetals, allylsilanes and trimethylsilylcyanide in the presence of aluminum chloride. A general selectivity for the formation of the trans-product was observed

  使用多种碳亲核试剂研究了2-苯磺酰基环醚的直接取代。这些亲核试剂包括有机锌试剂（衍生自芳基，乙烯基和炔基格利雅试剂）或甲硅烷基烯醇醚，甲硅烷基乙烯酮缩醛，烯丙基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物。使用6-取代的砜观察到形成反式产物的一般选择性。
• [EN] 2-FURYL- AND 2-THIENYL-SUBSTITUTED DI- AND TETRAHYDROPYRANS FOR USE AS AROMA CHEMICALS<br/>[FR] DIHYDROPYRANES ET TÉTRAHYDROPYRANES SUBSTITUÉS PAR 2-FURYLE ET PAR 2-THIÉNYLE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QUE PRODUITS CHIMIQUES AROMATIQUES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2019224373A1

  公开（公告）日：2019-11-28

  The present invention relates to the use of 2-furyl-and 2-thienyl-substituted di-and tetrahydropyrans of the formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and the description, as aroma chemicals;to aroma chemical compositions comprising at least one 2-furyl-or 2- thienyl-substituted di-or tetrahydropyran and to amethod for preparing an aroma chemical composition. The present invention further relates to specific 2-furyl-and 2- thienyl-substituted di-and tetrahydropyrans and to a method for their preparation.

  本发明涉及使用式(I)中定义的变量为所述的2-呋喃基和2-噻吩基取代的二元和四元氢吡喃作为香气化学品；涉及至少含有一种2-呋喃基或2-噻吩基取代的二元或四元氢吡喃的香气化学品组合物；以及制备香气化学品组合物的方法。本发明还涉及特定的2-呋喃基和2-噻吩基取代的二元和四元氢吡喃，以及它们的制备方法。
• The effect of the active site and substrate structure in preparation of substituted tetrahydropyrans via intramolecular cyclization
  作者：Ondřej Veselý、Marek Živný、Martin Nigríni、Jan Veselý、Jiří Čejka

  DOI：10.1016/j.cattod.2023.114465

  日期：2024.3

  electron-withdrawing groups have the opposite effect. Furthermore, the cyclization reaction also occurred on substrates containing different aromatic cycles. However, the conversion of a bulky substrate containing naphthyl group decreased due to mass transfer limitations. The catalytic performance of different types of zeolites with diverse acid sites was also examined. Brønsted acidic zeolites such as Al-BEA and Ga-BEA

  取代四氢吡喃（THP）是重要的生物活性化合物和合成中间体。它们的普遍性和多样化的应用使它们成为合成有机化学的理想目标。目前THP合成的合成路线涉及均相催化剂，通常需要多个步骤并使用昂贵的重金属催化剂，这会带来环境问题。因此，需要寻找能够提高效率、生态友好性和成本效益的替代方法。本研究重点是通过取代 ( E )− 5-苯基戊-4-en的分子内环化来酸催化合成 THP。 -1-醇在沸石上作为非均相催化剂。该研究特别侧重于研究官能团以及底物尺寸对反应结果的影响。结果表明，给电子基团增强了反应物的转化率并提高了对THPs的选择性，而吸电子基团则具有相反的作用。此外，环化反应也发生在含有不同芳香环的底物上。然而，由于传质限制，含有萘基的大体积底物的转化率下降。还检查了具有不同酸位点的不同类型沸石的催化性能。Al-BEA 和 Ga-BEA 等布朗斯台德酸性沸石表现出良好的催化性能，对 THP 的选择性分别为
• Direct substitution of 2-benzenesulphonyl cyclic ethers using organozinc reagents
  作者：Dearg S. Brown、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80630-9

  日期：1988.1
• Hartung, Jens; Hiller, Margit; Schmidt, Philipp, Liebigs Annalen, 1996, # 9, p. 1425 - 1436
  作者：Hartung, Jens、Hiller, Margit、Schmidt, Philipp

  DOI：——

  日期：——