1-acetyl-4-methylsulphonylnaphthalene | 116589-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-acetyl-4-methylsulphonylnaphthalene
• 英文别名: 1-acetyl-4-(methylsulfonyl)naphthalene；Ethanone, 1-[4-(methylsulfonyl)-1-naphthalenyl]-；1-(4-methylsulfonylnaphthalen-1-yl)ethanone
• CAS: 116589-61-8
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃S
• 分子量: 248.302
• InChiKey: BPPGPNVDNMBHTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基叔丁基醚 、 1-acetyl-4-methylsulphonylnaphthalene 在 4-苯甲酰吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以13%的产率得到1-acetyl-4-(tert-butoxymethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  芳基酮介导的光驱动的 C(sp3)-H 键的萘基化与氧或氮取代基相连

  摘要：

  在环境温度下，在 4-苯甲酰基吡啶存在下，使用磺酰基萘作为萘前体，在与氧或氮取代基相连的 C(sp 3 )-H 键上实现光驱动萘基化。提出目前的转化通过光激发的 4-苯甲酰基吡啶化学选择性裂解杂原子取代的 C(sp 3 )-H 键产生碳自由基物质，将衍生的碳自由基添加到缺电子的磺酰基萘中，然后通过释放亚磺酰基自由基重新芳构化。

  DOI：

  10.1055/a-1874-4935
• 作为产物：
  描述：

  4-acetyl-1-naphthyl methyl sulphide 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-acetyl-4-methylsulphonylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  4-取代 1-乙酰萘的质子和碳核磁共振谱

  摘要：

  10 种 4-X-l-乙酰萘的质子和碳光谱已被指定。已经以苯取代基诱导的化学位移（SCS，Lynch 图）和双取代基参数（DSP）建立了位移相关性，这对于许多系列的 1,4-二取代苯已经成功完成。将所得结果与 4-X-苯乙酮和 1-X-萘的结果进行比较。主要结论是 (i) 可变取代基 X 的碳对位对萘中取代基的变化比苯更敏感，(ii) 可变取代基 X 邻位的碳，在 C-3 处更敏感敏感并且在 C-4a 对萘中取代基的变化比苯中的变化不那么敏感，

  DOI：

  10.1002/mrc.1260280312

文献信息

• PYRROLIDINE INHIBITORS OF IAP
  申请人：Cohen Frederick

  公开号：US20090318409A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The invention provides novel inhibitors of IAP that are useful as therapeutic agents for treating malignancies where the compounds have the general formula I: wherein A, Q, X 1 , X 2 , Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 4 ′, R 5 , R 6 and R 6 ′ are as described herein.

  该发明提供了一种新型的IAP抑制剂，可用作治疗恶性肿瘤的治疗剂，其中化合物具有一般式I：其中A、Q、X1、X2、Y、R1、R2、R3、R4、R4'、R5、R6和R6'如本文所述。
• WO2006/69063
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US9040706B2
  申请人：——

  公开号：US9040706B2

  公开（公告）日：2015-05-26
• Proton and carbon NMR spectra of 4-substituted 1-acetylnaphthalenes
  作者：S. Perumal、G. Vasuki、D. A. Wilson

  DOI：10.1002/mrc.1260280312

  日期：1990.3

  (i) the carbon para to the variable substituent X is more sensitive to change of substituent in the naphthalenes than in the benzenes, (ii) of the carbons ortho to the variable substituent X, that at C‐3 is more sensitive and that at C‐4a is less sensitive, to change of substituent in the naphthalenes than in the benzenes, (iii) the effect of the 4‐substituents on the shift of H‐8 in 1‐acetylnaphthalenes

  10 种 4-X-l-乙酰萘的质子和碳光谱已被指定。已经以苯取代基诱导的化学位移（SCS，Lynch 图）和双取代基参数（DSP）建立了位移相关性，这对于许多系列的 1,4-二取代苯已经成功完成。将所得结果与 4-X-苯乙酮和 1-X-萘的结果进行比较。主要结论是 (i) 可变取代基 X 的碳对位对萘中取代基的变化比苯更敏感，(ii) 可变取代基 X 邻位的碳，在 C-3 处更敏感敏感并且在 C-4a 对萘中取代基的变化比苯中的变化不那么敏感，
• Aryl Ketone Mediated Light-Driven Naphthylation of C(sp3)–H Bonds Attached to either Oxygen or Nitrogen Substituents
  作者：Shin Kamijo、Masaya Azami、Toshihiro Murafuji

  DOI：10.1055/a-1874-4935

  日期：2022.10

  naphthylation was achieved at C(sp3)–H bonds attached to either oxygen or nitrogen substituents using sulfonylnaphthalenes as a naphthalene precursor in the presence of 4-benzoylpyridine at ambient temperature. The present transformation is proposed to proceed through the generation of a carbon radical species via chemoselective cleavage of the heteroatom-substituted C(sp3)–H bond by photoexcited 4-benzoylpyridine

  在环境温度下，在 4-苯甲酰基吡啶存在下，使用磺酰基萘作为萘前体，在与氧或氮取代基相连的 C(sp 3 )-H 键上实现光驱动萘基化。提出目前的转化通过光激发的 4-苯甲酰基吡啶化学选择性裂解杂原子取代的 C(sp 3 )-H 键产生碳自由基物质，将衍生的碳自由基添加到缺电子的磺酰基萘中，然后通过释放亚磺酰基自由基重新芳构化。

表征谱图