5-Oxo-5H-pyrrolo[2,1-a]isoindole-1,2,3-tricarboxylic acid trimethyl ester | 206366-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Oxo-5H-pyrrolo[2,1-a]isoindole-1,2,3-tricarboxylic acid trimethyl ester
• 英文别名: Trimethyl 5-oxopyrrolo[2,1-a]isoindole-1,2,3-tricarboxylate
• CAS: 206366-50-9
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₇
• 分子量: 343.293
• InChiKey: HQZKHQZGSCQBIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Oxo-5H-pyrrolo[2,1-a]isoindole-1,2,3-tricarboxylic acid trimethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以50%的产率得到5-(2-Hydroxymethyl-phenyl)-1H-pyrrole-2,3,4-tricarboxylic acid trimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Vinyltriphenylphosphonium Salt Mediated Serendipitous Synthesis of a Functionalized Pyrroloisoindole Derivative. New Synthesis of Trimethyl 5-Arylpyrrole-2,3,4-tricarboxylates

  摘要：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺在三苯基膦的存在下与乙炔二羧酸二甲酯发生复杂反应，生成具有多个官能团的吡咯并异吲哚衍生物，然后转化为5-芳基吡咯-2,3,4-三羧酸三甲酯衍生物。

  DOI：

  10.1039/a700719a
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 丁炔二酸二甲酯 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到5-Oxo-5H-pyrrolo[2,1-a]isoindole-1,2,3-tricarboxylic acid trimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Vinyltriphenylphosphonium Salt Mediated Serendipitous Synthesis of a Functionalized Pyrroloisoindole Derivative. New Synthesis of Trimethyl 5-Arylpyrrole-2,3,4-tricarboxylates

  摘要：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺在三苯基膦的存在下与乙炔二羧酸二甲酯发生复杂反应，生成具有多个官能团的吡咯并异吲哚衍生物，然后转化为5-芳基吡咯-2,3,4-三羧酸三甲酯衍生物。

  DOI：

  10.1039/a700719a