2-((R)-1-Phenyl-ethylamino)-cyclopent-1-enecarboxylic acid diallylamide | 144153-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-((R)-1-Phenyl-ethylamino)-cyclopent-1-enecarboxylic acid diallylamide
• 英文别名: 2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]-N,N-bis(prop-2-enyl)cyclopentene-1-carboxamide
• CAS: 144153-10-6
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O
• 分子量: 310.439
• InChiKey: PVTYCJUNFVOGFZ-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((R)-1-Phenyl-ethylamino)-cyclopent-1-enecarboxylic acid diallylamide 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-allyl-4-methyl-2-azaspiro[4.4]nonane-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  10.1016/80040-4039(00)61223-6

  摘要：

  DOI：

  10.1016/80040-4039(00)61223-6
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 2-oxo-cyclopentanecarboxylic acid diallylamide 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到2-((R)-1-Phenyl-ethylamino)-cyclopent-1-enecarboxylic acid diallylamide
  参考文献：
  名称：

  分子内烯反应。通过热分解氨基氨基羧酰胺的立体和对映选择性合成螺内酰胺。

  摘要：

  基于叔和仲烯氨基羧酰胺的热重排，已经开发了一种新的，容易获得螺内酰胺的方法。烯反应中不存在吸电子基的烯氨基羧酰胺的烯胺基可以参与烯反应，并且烯氨基羧酰胺可以转化为烯氨基或亚氨基螺内酰胺。在仲羧酰胺烯胺的情况下，非对映选择性高于98％。如果使用手性非外消旋类似物，则最终产物中对映体过量可达到50-54％。

  DOI：

  10.1021/jo970257o

文献信息

• Intramolecular Ene Reactions. Stereo- and Enantioselective Synthesis of Spirolactams through Thermolysis of Enamino Carboxamides
  作者：Janine Cossy、Abdelrrahim Bouzide、Michel Pfau

  DOI：10.1021/jo970257o

  日期：1997.10.1

  thermal rearrangement of tertiary and secondary enamino carboxamides has been developed. The enamine group of an enamino carboxamide, in which no electron-withdrawing group is present in the enophile, can be involved in the ene reaction and the enamino carboxamide can be transformed into enamino or imino spirolactams. In the case of secondary carboxamido enamines, the diastereoselectivity is higher than 98%

  基于叔和仲烯氨基羧酰胺的热重排，已经开发了一种新的，容易获得螺内酰胺的方法。烯反应中不存在吸电子基的烯氨基羧酰胺的烯胺基可以参与烯反应，并且烯氨基羧酰胺可以转化为烯氨基或亚氨基螺内酰胺。在仲羧酰胺烯胺的情况下，非对映选择性高于98％。如果使用手性非外消旋类似物，则最终产物中对映体过量可达到50-54％。
• 10.1016/80040-4039(00)61223-6
  作者：Cossy、Bouzide、Pfau

  DOI：10.1016/80040-4039(00)61223-6

  日期：——