8-溴-1,2,3,4-四氢萘-1-醇 | 838821-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 8-溴-1,2,3,4-四氢萘-1-醇
• 英文名称: 8-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 838821-08-2
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: VGKQBLJDZZWFRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2908199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-溴-1,2,3,4-四氢萘-1-醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-bromo-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Verification of the Major Metabolic Oxidation Path for the Naphthoyl Group in Chemoattractant Receptor-Homologous Molecule Expressed on Th2 Cells (CRTh2) Antagonist 2-(2-(1-Naphthoyl)-8-fluoro-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indol-5(2H)-yl)acetic Acid (Setipiprant/ACT-129968)

  摘要：

  Various racemic and enantioenriched (trans)-X,Y-dihydroxy-X,Y-dihydronaphthoyl analogues as well as X-hydroxy-naphthoyl analogues of CRTh2 antagonist 2-(2-(1-naphthoyl)-8-fluoro-3,4-dihydro-1H-pyrido [4,3-b]indol-5(2H)-yl) acetic acid (1, Setipiprant/ACT-129968) were synthesized in order to gain insight into regio- and enantioselectivity of the metabolic oxidation of 1 and to verify the structures of four metabolites that were proposed earlier in a clinical ADME study. Analytical data of the synthetic standards were compared with data from samples of biological origin. The two major metabolites M7 and M9 were unambiguously verified as 2-(2-((trans)-3,4-dihydroxy-3,4-dihydronaphthalene-1-carbony1)- and 242-((trans)-5,6-dihydroxy-5,6-dihydronaphthalene-1-carbonyl)-8-fluoro-3,4-dihydro-1H-pyrido [4,3-b]indol-5 (2H)-yl) acetic acid, respectively, each composed of two enantiomers with 68% and 44% ee in favor of (+)-(3S,4S)-M7 and (+)-(5S,6S)-M9, respectively. Likewise, minor metabolites M3 and M13 were identified as 2-(8-fluoro-2-(5-hydroxy-1-naphthoyl) and 2-(8-fluoro-2-(4-hydroxy-1-naphthoyl)-1,2,3,4-tetrahydro-5H-pyrido[4,3-b]indol-5-yl)acetic acid, respectively.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00824
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-1-萘酚 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 以34%的产率得到8-溴-1,2,3,4-四氢萘-1-醇
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基卤化物的分子内胺合成1-芳基-1 H-吲唑

  摘要：

  已经详细研究了钯催化的2-溴醛和2-溴苯乙酮的芳基azo的环化反应，生成1-芳基-1 H-吲唑。使用Cd 2 CO 3或Pd（dba）2和螯合膦，其中最有效的是rac -BINAP，DPEphos和dppf，可以高收率地完成2-溴苯甲醛芳基的环化反应。以K 3 PO 4为基。通常用于分子间胺化的富电子的大体积配体，例如P tBu 3和o -PhC 6 H 4 P t已表明，Bu 2对环化无效，并且导致大量的低聚和焦油化。所开发的方法可用于制备各种带有给电子或吸电子取代基的吲唑，其中包括未保护的羧基以及各种吲唑杂类似物。反应性较低的卤化物（例如2-氯苯甲醛），2-溴苯乙酮和溴四氢萘酮的芳基hydr已实现环化。起始的纯度已被证明是一个关键参数，因为各种杂质都会抑制环化反应。

  DOI：

  10.1021/jo048671t

文献信息

• METHODS FOR MAKING QUINOLINYLDIAMINES
  申请人：ExxonMobil Chemical Patents Inc.

  公开号：US20200071344A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  The present disclosure provides methods for making quinolinyldiamine products from quinolinyl starting materials. In addition, the quinolinyldiamines can be used as ligands or ligand precursors for catalysts, e.g. for use in olefin polymerization.

  本公开提供了一种从喹啉基起始材料制备喹啉二胺产品的方法。此外，这些喹啉二胺可以用作配体或催化剂的前体，例如用于烯烃聚合反应。
• Synthesis of fluorenyl alcohols <i>via</i> cooperative palladium/norbornene catalysis
  作者：Alessandra Casnati、Marco Fontana、Elena Motti、Nicola Della Ca’

  DOI：10.1039/c9ob01085h

  日期：——

  and secondary ortho-bromobenzyl alcohols in the presence of palladium/norbornene as a catalytic system. The present protocol exhibits high functional group tolerance, mild reaction conditions and moderate to good yields. This transformation is based on two sequential pathways: (i) Pd(ii)-mediated oxidation of the secondary alcohol to the corresponding ketone and (ii) Pd(0)/norbornene-catalyzed reaction

  在本文中，我们报道了在钯/降冰片烯作为催化体系存在下，从芳基碘化物和仲邻溴苄醇开始的取代9H-芴-9-醇的新型催化合成。本协议显示高官能团耐受性，温和的反应条件和中等到良好的收率。该转化基于两个顺序途​​径：（i）Pd（ii）介导的仲醇氧化成相应的酮，以及（ii）Pd（0）/降冰片烯催化的原位生成的邻溴苯乙酮与苯乙酮的反应。芳基碘化物。
• [EN] PYRIDYLDIAMIDO TRANSITION METAL COMPLEXES, PRODUCTION AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPLEXES PYRIDYLDIAMIDO DE MÉTAUX DE TRANSITION, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION
  申请人：EXXONMOBIL CHEM PATENTS INC

  公开号：WO2015073145A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  Pyridyldiamido transition metal complexes are disclosed for use in alkene polymerization.

  揭示了用于烯烃聚合的吡啶二酰胺过渡金属配合物。
• 金属配合物、有机电致发光材料、有机电致发 光元件、电子设备
  申请人：石家庄诚志永华显示材料有限公司

  公开号：CN109705166B

  公开（公告）日：2021-11-05

  本发明涉及金属配合物、包含该金属配合物的有机电致发光材料、有机电致发光元件及电致设备。本发明的金属配合物的分子式为M(LA)x(LB)y(Lc)z；本发明提出的含有金属配合物的电致发光元件发光为深红色，发光效率高，同时材料的热稳定性好，而且材料易制备、易提纯，是作为有机电致发光元件发光材料的理想选择。
• Pyridyldiamido Transition Metal Complexes, Production and Use Thereof
  申请人：ExxonMobil Chemical Patents Inc.

  公开号：US20150141601A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  Pyridyldiamido transition metal complexes are disclosed for use in alkene polymerization.

  本发明揭示了用于烯烃聚合的吡啶二酰胺过渡金属配合物。