4-(cyclohepta-2,4,6-trien-1-yl)-N,N-dimethylaniline | 16327-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(cyclohepta-2,4,6-trien-1-yl)-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 7-(4-Dimethylamino-phenyl)-1,3,5-cycloheptatrien；4-cyclohepta-2,4,6-trien-1-yl-N,N-dimethylaniline
• CAS: 16327-47-2
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: PXJDBSBMOLGVHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(cyclohepta-2,4,6-trien-1-yl)-N,N-dimethylaniline 在 tetrafluoroboric acid 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N,N-二甲基-4-联苯胺
  参考文献：
  名称：

  Tropylium 离子环收缩成苯类衍生物

  摘要：

  我们报告了一种将取代的 tropylium 离子转化为 benzenoid 衍生物的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00663
• 作为产物：
  描述：

  tropylium perchlorate 在 2-萘磺酸 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-(cyclohepta-2,4,6-trien-1-yl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  Jutz,C.; Voithenleitner,F., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 29 - 48

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stimuli‐Responsive Organic Dyes with Tropylium Chromophore
  作者：Demelza Josephine Marion Lyons、Reece Douglas Crocker、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1002/chem.201801956

  日期：2018.8

  Tropylium ions possess an interesting combination of structural stability and chemical reactivity due to its Hückel aromaticity and its positively charged polyene nature, respectively. Herein we exploit the chemical versatility and unique structural properties of the tropylium ion to derive a family of novel push–pull organic dyes with strong absorption in the visible range via simple and practical

  Tropylium离子分别具有Hückel芳香性和带正电的多烯性质，因此具有结构稳定性和化学反应性的有趣组合。本文中，我们利用对硝基苯离子的化学多功能性和独特的结构特性，通过简单而实用的合成方案，获得了在可见光范围内具有强吸收性的新型推挽有机染料家族。这些稳定的有机染料对溶剂，pH值变化，氧化还原反应，路易斯碱和抗衡离子具有敏感性，证明了它们具有高度的刺激响应能力，这标志着它们是光电应用中潜在有用的化合物。
• Tropylium Derivatives as New Entrants that Sense Quadruplex Structures
  作者：Daisuke Hori、Ji Hye Yum、Hiroshi Sugiyama、Soyoung Park

  DOI：10.1246/bcsj.20210123

  日期：2021.7.15

  electron deficient for effective interaction with G4s. Recognizing that tropylium cations possess the aforementioned features of effective G4 ligands, we prepared tropylium derivatives to validate their binding affinity with G4s. Titration against various DNA sequences revealed gradual changes in the UV–vis spectra of the tropylium derivatives. A strong hypochromic effect, indicating intercalation or

  G-四链体 (G4) 是最著名的 DNA 非规范构象，涉及多种药理学和生物学背景。G4 配体已被积极开发为分子探针和肿瘤治疗试剂候选物。它们还被用于检测 G4 的存在并确定它们的生物学作用。目前使用的配体通常是芳香的、平面的和电子缺陷的，无法与 G4 有效相互作用。认识到 tropylium 阳离子具有有效 G4 配体的上述特征，我们制备了 tropylium 衍生物以验证它们与 G4 的结合亲和力。对各种 DNA 序列的滴定揭示了 tropylium 衍生物的 UV-vis 光谱的逐渐变化。当c-kit时观察到强烈的减色效应，表明嵌入或 π-π 堆积DNA 以 2:1 的结合比（配体:DNA）存在。能量最小化结合模型表明 G4-配体复合物通过静电相互作用稳定。受当前研究结果的鼓舞，tropylium 衍生物在细胞环境中的应用正在进行中。
• Generation of aryltropylium ions by photoinduced and thermal electron transfer
  作者：Dirk Jacobi、Werner Abraham

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01709-1

  日期：1996.10

  oxidation of colourless arylcycloheptatrienes to the corresponding coloured aryltropylium salts occurs either via the initiation by photoexcited electron acceptors or thermally by tetracyanoquinodimethane (TCNQ). In each case not a hydride ion is transferred but the oxidation follows the electron - proton - electron sequence

  通过光激发电子受体的引发或通过四氰基喹二甲烷（TCNQ）的热发生，将无色芳基环庚烯两步氧化为相应的有色芳基托铵盐。在每种情况下，氢离子都不转移，但氧化遵循电子-质子-电子序列
• Zwaard, A. W.; Prins, M. D.; Kloosterziel, H., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1984, vol. 103, # 6, p. 188 - 192
  作者：Zwaard, A. W.、Prins, M. D.、Kloosterziel, H.

  DOI：——

  日期：——
• Abraham,W. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1979, vol. 321, p. 117 - 126
  作者：Abraham,W. et al.

  DOI：——

  日期：——