2-(4-benzylpiperazino)-3-amino-1,4-naphthoquinone | 132545-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-benzylpiperazino)-3-amino-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-Amino-3-(4-benzylpiperazino)-1,4-naphthoquinone；2-amino-3-(4-benzylpiperazin-1-yl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 132545-24-5
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₂
• 分子量: 347.417
• InChiKey: JULYAQQDCUMKSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-benzylpiperazino)-3-amino-1,4-naphthoquinone 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到14-benzyl-1,12,14-triazatetracyclo[11.3.1.02,11.04,9]heptadeca-2(11),4,6,8-tetraene-3,10-dione
  参考文献：
  名称：

  2-(4-alkyI(or phenyl)piperazino)-3-amino-1,4-naphthoquinones 的光解产物、它们的结构和随后的热转化

  摘要：

  2-（4-烷基（苯基）哌嗪基）-3-氨基-1,4-萘醌的光解得到2-烷基（苯基）-1,2,3,4,12,12a-六氢萘[2',3' ∶ 4,5]咪唑并[1,2-a]吡嗪-6,11-二醇，在高温下循环生成1,2,3,4-四氢-13-烷基(苯基)-3,1-(亚氨基乙醇) ) 苯并[g]喹喔啉-5,10-二醇。后者被大气氧氧化成相应的二酮。在氘交换数据的基础上，提出了一种再循环的机制。

  DOI：

  10.1007/bf00698958
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-苄基哌嗪-1-基)-3-氯-1,4-萘醌 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以3%的产率得到14-benzyl-1,12,14-triazatetracyclo[11.3.1.02,11.04,9]heptadeca-2(11),4,6,8-tetraene-3,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2-(4-alkylpiperazino)-3-chloro-1,4-naphthoquinones with sodium azide

  摘要：

  It was shown that 2-(4-alkylpiperazino)-3-chloro-1,4-naphthoquinones react on heating with NaN3 in DMF to form new heterocyclic quinones - 1,2,3,4-tetrahydro-13-alkyl-3,1-(iminoethano)benzo[g]quinoxaline-5,10-diones as well as the corresponding 2-(4-alkylpiperazino)-3-aminonaphthoquinones and naphthimidazopyrazinediones.

  DOI：

  10.1007/bf00958261

文献信息

• BEREZHNAYA, V. N.;SHISHKINA, R. P., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1990) N, S. 2103-2107
  作者：BEREZHNAYA, V. N.、SHISHKINA, R. P.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of 2-(4-alkylpiperazino)-3-chloro-1,4-naphthoquinones with sodium azide
  作者：V. N. Berezhnaya、R. P. Shishkina

  DOI：10.1007/bf00958261

  日期：1990.9

  It was shown that 2-(4-alkylpiperazino)-3-chloro-1,4-naphthoquinones react on heating with NaN3 in DMF to form new heterocyclic quinones - 1,2,3,4-tetrahydro-13-alkyl-3,1-(iminoethano)benzo[g]quinoxaline-5,10-diones as well as the corresponding 2-(4-alkylpiperazino)-3-aminonaphthoquinones and naphthimidazopyrazinediones.
• The products of the photolysis of 2-(4-alkyI(or phenyl)piperazino)-3-amino-1,4-naphthoquinones, their structures and subsequent thermal transformations
  作者：V. N. Berezhnaya、V. P. Vetchinov、V. I. Mamatyuk、R. P. Shishkina

  DOI：10.1007/bf00698958

  日期：1993.5

  Photolysis of 2-(4-alkyI(phenyl)piperazino)-3-amino-1,4-naphthoquinones affords 2-alkyl (phenyl)-1,2,3,4,12,12a-hexahydronaphtho[2′,3′∶4,5]imidazo[1,2-a]pyrazine-6,11-diols which recyclize at elevated temperatures to yield 1,2,3,4-tetrahydro-13-alkyl(phenyl)-3,1-(iminoethano) benzo[g]quinoxaline-5,10-diols. The latter are oxidated with atmospheric oxygen to the corresponding diones. On the basis of

  2-（4-烷基（苯基）哌嗪基）-3-氨基-1,4-萘醌的光解得到2-烷基（苯基）-1,2,3,4,12,12a-六氢萘[2',3' ∶ 4,5]咪唑并[1,2-a]吡嗪-6,11-二醇，在高温下循环生成1,2,3,4-四氢-13-烷基(苯基)-3,1-(亚氨基乙醇) ) 苯并[g]喹喔啉-5,10-二醇。后者被大气氧氧化成相应的二酮。在氘交换数据的基础上，提出了一种再循环的机制。