2,9-bis(2-(thiophen-2-yl)vinyl)-[1,10]phenanthroline | 1035342-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2,9-bis(2-(thiophen-2-yl)vinyl)-[1,10]phenanthroline
• 英文别名: 2,9-Bis(2-thiophen-2-yl-vinyl)-[1,10]phenanthroline；2,9-bis(2-thiophen-2-ylethenyl)-1,10-phenanthroline
• CAS: 1035342-96-1
• 化学式: C₂₄H₁₆N₂S₂
• 分子量: 396.536
• InChiKey: BJXQDMHZPOJKDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 新铜试剂 在 乙酸酐 作用下， 反应 6.0h， 生成 2,9-bis(2-(thiophen-2-yl)vinyl)-[1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Novel Phenanthroline Derivatives for Electron Transport in Organic Light-emitting Diodes

  摘要：

  一系列新型芳基乙烯基取代菲罗啉衍生物已经合成，并研究了它们作为有机发光二极管（OLED）中的电子传输材料的应用。其中一种特殊的衍生物，即2,9-双（2-噻吩-2-基乙烯基）[1,10]菲罗啉，其工作电压明显低于三（8-喹啉醇）铝（III）（Alq3），而寿命则大大高于浴菲罗啉（BPhen）。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.1222

文献信息

• PHENANTHROLINE COMPOUNDS AND ELECTROLUMINESCENT DEVICES USING THE SAME
  申请人：Kathirgamanathan Poopathy

  公开号：US20100060152A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  In OLEDs, improved efficiency is obtained by using compounds of formula [Ar](CH═CH—R 1 ) n wherein n is an integer from 1 to 4 ; [Ar] is a polycyclic aromatic or heteroaromatic scaffold optionally substituted with one or more alkyl or alkoxy groups; and R 1 is a 5 -membered heteroaryl group optionally substituted with methyl, methoxy, aryl or heteroaryl, or is phenyl or naphthyl optionally substituted with methyl, methoxy, trifluoromethyl or cyano or is biphenyl or substituted biphenyl. The compounds are believed to be novel and can be made by condensing a compound of formula wherein [Ar] and n are as defined above with a compound of formula [Ar](CH 3 ) n R 1 CHO in the presence of an acid catalyst e.g. an anhydride of an organic acid.

  在OLED中，使用公式[Ar](CH═CH—R1)n的化合物可以获得更高的效率，其中n为1至4的整数；[Ar]是一个多环芳香族或杂芳族支架，可选地取代一个或多个烷基或烷氧基；R1是一个5-成员杂芳基团，可选地取代甲基，甲氧基，芳基或杂芳基，或是苯基或萘基，可选地取代甲基，甲氧基，三氟甲基或氰基，或是联苯或取代联苯。这些化合物被认为是新颖的，并且可以通过与公式[Ar](CH3)nR1CHO的化合物在酸催化剂的存在下缩合而制得，例如有机酸的无水酐。
• Phenanthroline compounds and electroluminescent devices using the same
  申请人：Kathirgamanathan Poopathy

  公开号：US08642188B2

  公开（公告）日：2014-02-04

  In OLEDs, improved efficiency is obtained by using compounds of formula [Ar](CH═CH—R1)n wherein n is an integer from 1 to 4; [Ar] is a polycyclic aromatic or heteroaromatic scaffold optionally substituted with one or more alkyl or alkoxy groups; and R1 is a 5-membered heteroaryl group optionally substituted with methyl, methoxy, aryl or heteroaryl, or is phenyl or naphthyl optionally substituted with methyl, methoxy, trifluoromethyl or cyano or is biphenyl or substituted biphenyl. The compounds are believed to be novel and can be made by condensing a compound of formula wherein [Ar] and n are as defined above with a compound of formula [Ar](CH3)nR1CHO in the presence of an acid catalyst e.g. an anhydride of an organic acid.

  在OLED中，通过使用化合物[Ar]（CH═CH—R1）n的公式，其中n是从1到4的整数；[Ar]是多环芳香或杂环芳香支架，可选地取代一个或多个烷基或烷氧基；R1是一个5-成员杂环基团，可选地取代甲基，甲氧基，芳基或杂环芳基，或是苯基或萘基，可选地取代甲基，甲氧基，三氟甲基或氰基，或是联苯或取代联苯。这些化合物被认为是新颖的，并且可以通过在有机酸的无水酸催化剂存在下将公式[Ar]和n如上所定义的化合物与公式[Ar]（CH3）nR1CHO的化合物缩合而制成。
• Novel Phenanthroline Derivatives for Electron Transport in Organic Light-emitting Diodes
  作者：Poopathy Kathirgamanathan、Sivagnanasundram Surendrakumar、Seenivasagam Ravichandran、Raghava Reddy Vanga、Juan Antipan-Lara、Subramaniam Ganeshamurugan、Muttulingham Kumaravel、Gnanamoly Paramaswara、Vincent Arkley

  DOI：10.1246/cl.2010.1222

  日期：2010.11.5

  A series of novel arylvinyl-substituted phenanthroline derivatives have been synthesized and their applications as electron-transporting materials in organic light-emitting diodes (OLED’s) have been investigated. One particular derivative, namely, 2,9-bis(2-thiophen-2-ylvinyl)[1,10]phenanthroline shows significantly lower operating voltage than tris(8-quinolinolato)aluminum(III) (Alq3) and substantially higher lifetime than bathophenanthroline (BPhen).

  一系列新型芳基乙烯基取代菲罗啉衍生物已经合成，并研究了它们作为有机发光二极管（OLED）中的电子传输材料的应用。其中一种特殊的衍生物，即2,9-双（2-噻吩-2-基乙烯基）[1,10]菲罗啉，其工作电压明显低于三（8-喹啉醇）铝（III）（Alq3），而寿命则大大高于浴菲罗啉（BPhen）。