2,9-bis[(tert-butyldimethylsilyl)methyl]-5-[(trimethylsilyl)ethynyl]-1,10-phenanthroline | 851916-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2,9-bis[(tert-butyldimethylsilyl)methyl]-5-[(trimethylsilyl)ethynyl]-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 2-[2,9-Bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]methyl]-1,10-phenanthrolin-5-yl]ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 851916-57-9
• 化学式: C₃₁H₄₈N₂Si₃
• 分子量: 532.992
• InChiKey: RNUTYHXCEQVMSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.19
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-bis[(tert-butyldimethylsilyl)methyl]-5-[(trimethylsilyl)ethynyl]-1,10-phenanthroline 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到2,9-bis[(tert-butyldimethylsilyl)methyl]-5-ethynyl-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  具有六个 2,9-二甲基-1,10-菲咯啉单元作为铜催化反应配体的第二代树枝状聚合物

  摘要：

  2,9-二甲基-1,10-菲咯啉（新铜嘌呤，1）已通过其 5 位连接到树枝状结构，提供三聚体 7 和六聚体 11 和 12。已研究了六聚体 12 的铜结合能力，并且 6:1 配合物已用于催化 Cu+ 促进的碘代芳烃 14 取代，得到芳基醚 15。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600033
• 作为产物：
  描述：

  新铜试剂 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 溴 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2,9-bis[(tert-butyldimethylsilyl)methyl]-5-[(trimethylsilyl)ethynyl]-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  5-取代的新铜碱衍生物的合成和功能化

  摘要：

  2,9-二甲基-1,10-菲咯啉（新铜嘌呤，1）在 5 位被选择性地官能化。进行甲基的甲硅烷基化，然后在 5-位进行溴化，在脱保护后得到双（叔丁基二甲基甲硅烷基）取代的新铜碱 3 和 5-溴-2,9-二甲基-1,10-菲咯啉 (4) . 化合物 3 和 4 是用于构建 5 取代的新铜碱的通用构件。钯催化偶联（Suzuki、Sonogashira、Buchwald/Hartwig）可用于将不同的取代基连接到 1,10-菲咯啉部分 (5-7)。这些取代基可以带有额外的官能团，允许 5-取代的新铜碱进一步连接以形成其他分子。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400635