3-nitro-N-(benzyl)-1,8-naphthalimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-nitro-N-(benzyl)-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 2-benzyl-5-nitro-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；2-Benzyl-5-nitro-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione；2-benzyl-5-nitrobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 化学式: C₁₉H₁₂N₂O₄
• 分子量: 332.315
• InChiKey: MGLJZBJOLNZPGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-N-(benzyl)-1,8-naphthalimide 在 palladium 10% on activated carbon 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到3-amino-N-(benzyl)-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  3-亚氨基-（2-苯酚）-1,8-萘二甲酰亚胺的活细胞成像：离体水解的效果。

  摘要：

  合成了一系列的3-氨基-N-取代的1,8-萘二甲酰亚胺及其水杨基席夫碱衍生物。使用1H和13C NMR，FT-IR光谱和元素分析以及代表分子的COZY和HMQC确认了所得化合物的结构。研究了所有制备化合物的光物理性质（UV-Vis，PL）。发现与其他相比，EtOH中具有正己基的胺具有最高的PL量子产率（Ф= 85％）。此外，测试了具有正己基（1a，1b，1c）的甲亚胺对各种阳离子（Al3 +，Ba2 +，Co2 +，Cu2 +，Cr3 +，Fe2 +，Fe3 +，Mn2 +，Ni2 +，Pb2 +，Sr2 +和Zn2 +的螯合性能。 ）混合在乙腈，丙酮和PBS / AC混合物中。含有吸电子基团（-Br，-I）具有螯合大多数研究的阳离子的能力，而未取代的衍生物仅螯合乙腈中的三价阳离子，例如Al3 +，Cr3 +和Fe3 +。还证明了环境对酮-烯醇互变异构平衡的影响，特别是在具有溴原子的衍生物

  DOI：

  10.1016/j.saa.2020.118442
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-1,8-萘二甲酸酐 、 苄胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-nitro-N-(benzyl)-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  3-亚氨基-（2-苯酚）-1,8-萘二甲酰亚胺的活细胞成像：离体水解的效果。

  摘要：

  合成了一系列的3-氨基-N-取代的1,8-萘二甲酰亚胺及其水杨基席夫碱衍生物。使用1H和13C NMR，FT-IR光谱和元素分析以及代表分子的COZY和HMQC确认了所得化合物的结构。研究了所有制备化合物的光物理性质（UV-Vis，PL）。发现与其他相比，EtOH中具有正己基的胺具有最高的PL量子产率（Ф= 85％）。此外，测试了具有正己基（1a，1b，1c）的甲亚胺对各种阳离子（Al3 +，Ba2 +，Co2 +，Cu2 +，Cr3 +，Fe2 +，Fe3 +，Mn2 +，Ni2 +，Pb2 +，Sr2 +和Zn2 +的螯合性能。 ）混合在乙腈，丙酮和PBS / AC混合物中。含有吸电子基团（-Br，-I）具有螯合大多数研究的阳离子的能力，而未取代的衍生物仅螯合乙腈中的三价阳离子，例如Al3 +，Cr3 +和Fe3 +。还证明了环境对酮-烯醇互变异构平衡的影响，特别是在具有溴原子的衍生物

  DOI：

  10.1016/j.saa.2020.118442

文献信息

• Discovery and Characterization of Novel Naphthalimide Analogs as Potent Multitargeted Directed Ligands against Alzheimer's Disease
  作者：Jie Gao、James Chapman

  DOI：10.1002/ddr.21708

  日期：——

  Current therapeutic drugs for Alzheimer's disease (AD) can only offer limited symptomatic benefits and do not halt disease progression. Multitargeted directed ligands (MTDLs) have been considered to be a feasible way to treat AD due to the multiple neuropathological processes in AD. Previous studies proposed that compounds containing two aromatic groups connected by a carbon chain should act as effective

  目前的阿尔茨海默病 (AD) 治疗药物只能提供有限的症状益处，并且不能阻止疾病进展。由于 AD 的多个神经病理过程，多靶点定向配体 (MTDL) 被认为是治疗 AD 的可行方法。以前的研究提出，含有两个由碳链连接的芳族基团的化合物应该作为有效的淀粉样蛋白 β (Aβ) 聚集抑制剂，尽管尚未探索碳链的最佳长度。在目前的研究中，基于所提出的结构设计和合成了一系列萘酰亚胺类似物，并报道了有利于 AD 治疗的多种生物活性。体外研究表明，化合物 8 具有通过双碳链连接的两个芳族基团，通过阻止 Aβ 原纤维生长的伸长和缔合，显着抑制 Aβ 聚集。此外，该化合物还显示出抗氧化活性和神经保护作用，免受 Aβ 单体诱导的原代皮层神经元毒性。本研究的结果强调了一种新型的基于萘酰亚胺的化合物 8 作为一种有前途的抗 AD MTDL。可以进一步探索其结构元素以增强治疗能力。
• Methods of modulating neurotrophin-mediated activity
  申请人：Babinski Kazimierz

  公开号：US20070093474A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  Disclosed are compositions which modulate the interaction with nerve growth factor and precursors thereof with neurotrophic receptors. Also disclosed are methods of using the compositions of the invention, including methods of administration.

  本发明涉及一种调节神经生长因子及其前体与神经营养受体相互作用的组合物。本发明还涉及使用该组合物的方法，包括给药方法。
• METHODS OF MODULATING NEUROTROPHIN-MEDIATED ACTIVITY
  申请人：PainCeptor Pharma Corp.

  公开号：EP1931637A2

  公开（公告）日：2008-06-18
• US7579468B2
  申请人：——

  公开号：US7579468B2

  公开（公告）日：2009-08-25
• [EN] METHODS OF MODULATING NEUROTROPHIN-MEDIATED ACTIVITY<br/>[FR] METHODES PERMETTANT DE MODULER L'ACTIVITE INDUITE PAR LA NEUROTROPHINE
  申请人：PAINCEPTOR PHARMA CORP

  公开号：WO2007030940A2

  公开（公告）日：2007-03-22

  [EN] Disclosed are compositions which modulate the interaction with nerve growth factor and precursors thereof with neurotrophic receptors. Also disclosed are methods of using the compositions of the invention, including methods of administration.
  [FR] L'invention concerne des compositions qui modulent l'interaction entre le facteur de croissance des nerfs et ses précurseurs et les récepteurs neurotrophiques. L'invention concerne également des méthodes destinées à l'utilisation de ces compositions, ainsi que des méthodes d'administration associées.