2-amino-N-butyl-5-nitrobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-butyl-5-nitrobenzamide
• 英文别名: 2-amino-5-nitro-N-butylbenzamide
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₃
• 分子量: 237.258
• InChiKey: XLWAVYSTFQRQII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-butyl-5-nitrobenzamide 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以91 %的产率得到6-nitro-3-butylbenzo[1,2,3]triazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Experimental and Computational Analysis of Newly Synthesized Benzotriazinone Sulfonamides as Alpha-Glucosidase Inhibitors

  摘要：

  糖尿病是一种慢性代谢性疾病，胰腺会分泌胰岛素，但人体细胞无法识别胰岛素。因此，碳水化合物新陈代谢会导致高血糖，而高血糖可能对各种器官造成致命伤害。这种疾病与日俱增，在各个年龄段的人群中都很常见，包括年轻人和儿童。阿卡波糖和米格列醇是著名的α-葡萄糖苷酶抑制剂，但它们会使患者出现胀气、疼痛、腹胀、腹泻和食欲不振等问题。为了克服这些难题，发现副作用最小的新型抗糖尿病药物至关重要。为此，我们合成了苯并三嗪酮磺酰胺类药物，并通过傅立叶变换红外光谱、1H-NMR 和 13C-NMR 光谱对其结构进行了表征。采用分光光度法对所有合成的混合物进行了体外α-葡萄糖苷酶抑制研究。合成的化合物显示出中等至良好的抑制活性；尤其是硝基衍生物 12e 和 12f 被发现是对该酶最有效的抑制剂，其 IC50 值分别为 32.37 ± 0.15 µM 和 37.75 ± 0.11 µM。包括分子对接和 DFT 分析在内的硅学研究也加强了实验结果。主要化合物 12e 和 12f 在酶腔内都显示出很强的氢键相互作用。由于这些衍生物的化学硬度值最低，轨道能隙值最小，因此 DFT 研究也进一步证实了它们与生物分子的强结合相互作用。

  DOI：

  10.3390/molecules27206783
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 sodium nitrate 、 甲酸 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2-amino-N-butyl-5-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Experimental and Computational Analysis of Newly Synthesized Benzotriazinone Sulfonamides as Alpha-Glucosidase Inhibitors

  摘要：

  糖尿病是一种慢性代谢性疾病，胰腺会分泌胰岛素，但人体细胞无法识别胰岛素。因此，碳水化合物新陈代谢会导致高血糖，而高血糖可能对各种器官造成致命伤害。这种疾病与日俱增，在各个年龄段的人群中都很常见，包括年轻人和儿童。阿卡波糖和米格列醇是著名的α-葡萄糖苷酶抑制剂，但它们会使患者出现胀气、疼痛、腹胀、腹泻和食欲不振等问题。为了克服这些难题，发现副作用最小的新型抗糖尿病药物至关重要。为此，我们合成了苯并三嗪酮磺酰胺类药物，并通过傅立叶变换红外光谱、1H-NMR 和 13C-NMR 光谱对其结构进行了表征。采用分光光度法对所有合成的混合物进行了体外α-葡萄糖苷酶抑制研究。合成的化合物显示出中等至良好的抑制活性；尤其是硝基衍生物 12e 和 12f 被发现是对该酶最有效的抑制剂，其 IC50 值分别为 32.37 ± 0.15 µM 和 37.75 ± 0.11 µM。包括分子对接和 DFT 分析在内的硅学研究也加强了实验结果。主要化合物 12e 和 12f 在酶腔内都显示出很强的氢键相互作用。由于这些衍生物的化学硬度值最低，轨道能隙值最小，因此 DFT 研究也进一步证实了它们与生物分子的强结合相互作用。

  DOI：

  10.3390/molecules27206783

文献信息

• [EN] QUINAZOLINONES DERIVATIVES FOR TREATMENT OF NON-ALCOHOLIC FATTY LIVER DISEASE, PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINONES POUR LE TRAITEMENT DE LA STÉATOSE HÉPATIQUE NON ALCOOLIQUE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2022003712A1

  公开（公告）日：2022-01-06

  The present invention described herein relates to a compound having Structure I for treating diseases and disorders for which inhibition or modulation of the Ubiquitin Ligase COP1 enzyme produces a physiologically beneficial response, in particular for the treatment of Non-Alcoholic Fatty Liver Disease (NAFLD). These compounds having Structure I arecapable of increasing the level of adipose triglyceride lipase (ATGL). Also provided is the process of preparing compounds having Structure I.

  本发明描述了一种具有结构I的化合物，用于治疗通过抑制或调节泛素连接酶COP1酶产生生理上有益反应的疾病和紊乱，特别是用于治疗非酒精性脂肪肝病（NAFLD）。这些具有结构I的化合物能够增加脂肪三酸甘油酯脂解酶（ATGL）的水平。还提供了制备具有结构I的化合物的方法。
• Discovery and Development of Quinazolinones and Quinazolinediones for Ameliorating Nonalcoholic Fatty Liver Disease (NAFLD) by Modulating COP1-ATGL Axis
  作者：Dipayan Sarkar、Saheli Chowdhury、Sunny Goon、Abhishek Sen、Uddipta Ghosh Dastidar、Mohabul Alam Mondal、Partha Chakrabarti、Arindam Talukdar

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01431

  日期：2023.12.28