2-amino-N-butyl-5-nitrobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-butyl-5-nitrobenzamide
• 英文别名: 2-amino-5-nitro-N-butylbenzamide
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₃
• 分子量: 237.258
• InChiKey: XLWAVYSTFQRQII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-butyl-5-nitrobenzamide 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以91 %的产率得到6-nitro-3-butylbenzo[1,2,3]triazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Experimental and Computational Analysis of Newly Synthesized Benzotriazinone Sulfonamides as Alpha-Glucosidase Inhibitors

  摘要：

  糖尿病是一种慢性代谢性疾病，胰腺会分泌胰岛素，但人体细胞无法识别胰岛素。因此，碳水化合物新陈代谢会导致高血糖，而高血糖可能对各种器官造成致命伤害。这种疾病与日俱增，在各个年龄段的人群中都很常见，包括年轻人和儿童。阿卡波糖和米格列醇是著名的α-葡萄糖苷酶抑制剂，但它们会使患者出现胀气、疼痛、腹胀、腹泻和食欲不振等问题。为了克服这些难题，发现副作用最小的新型抗糖尿病药物至关重要。为此，我们合成了苯并三嗪酮磺酰胺类药物，并通过傅立叶变换红外光谱、1H-NMR 和 13C-NMR 光谱对其结构进行了表征。采用分光光度法对所有合成的混合物进行了体外α-葡萄糖苷酶抑制研究。合成的化合物显示出中等至良好的抑制活性；尤其是硝基衍生物 12e 和 12f 被发现是对该酶最有效的抑制剂，其 IC50 值分别为 32.37 ± 0.15 µM 和 37.75 ± 0.11 µM。包括分子对接和 DFT 分析在内的硅学研究也加强了实验结果。主要化合物 12e 和 12f 在酶腔内都显示出很强的氢键相互作用。由于这些衍生物的化学硬度值最低，轨道能隙值最小，因此 DFT 研究也进一步证实了它们与生物分子的强结合相互作用。

  DOI：

  10.3390/molecules27206783
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 sodium nitrate 、 甲酸 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2-amino-N-butyl-5-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Experimental and Computational Analysis of Newly Synthesized Benzotriazinone Sulfonamides as Alpha-Glucosidase Inhibitors

  摘要：

  糖尿病是一种慢性代谢性疾病，胰腺会分泌胰岛素，但人体细胞无法识别胰岛素。因此，碳水化合物新陈代谢会导致高血糖，而高血糖可能对各种器官造成致命伤害。这种疾病与日俱增，在各个年龄段的人群中都很常见，包括年轻人和儿童。阿卡波糖和米格列醇是著名的α-葡萄糖苷酶抑制剂，但它们会使患者出现胀气、疼痛、腹胀、腹泻和食欲不振等问题。为了克服这些难题，发现副作用最小的新型抗糖尿病药物至关重要。为此，我们合成了苯并三嗪酮磺酰胺类药物，并通过傅立叶变换红外光谱、1H-NMR 和 13C-NMR 光谱对其结构进行了表征。采用分光光度法对所有合成的混合物进行了体外α-葡萄糖苷酶抑制研究。合成的化合物显示出中等至良好的抑制活性；尤其是硝基衍生物 12e 和 12f 被发现是对该酶最有效的抑制剂，其 IC50 值分别为 32.37 ± 0.15 µM 和 37.75 ± 0.11 µM。包括分子对接和 DFT 分析在内的硅学研究也加强了实验结果。主要化合物 12e 和 12f 在酶腔内都显示出很强的氢键相互作用。由于这些衍生物的化学硬度值最低，轨道能隙值最小，因此 DFT 研究也进一步证实了它们与生物分子的强结合相互作用。

  DOI：

  10.3390/molecules27206783

文献信息

• [EN] QUINAZOLINONES DERIVATIVES FOR TREATMENT OF NON-ALCOHOLIC FATTY LIVER DISEASE, PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINONES POUR LE TRAITEMENT DE LA STÉATOSE HÉPATIQUE NON ALCOOLIQUE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2022003712A1

  公开（公告）日：2022-01-06

  The present invention described herein relates to a compound having Structure I for treating diseases and disorders for which inhibition or modulation of the Ubiquitin Ligase COP1 enzyme produces a physiologically beneficial response, in particular for the treatment of Non-Alcoholic Fatty Liver Disease (NAFLD). These compounds having Structure I arecapable of increasing the level of adipose triglyceride lipase (ATGL). Also provided is the process of preparing compounds having Structure I.

  本发明描述了一种具有结构I的化合物，用于治疗通过抑制或调节泛素连接酶COP1酶产生生理上有益反应的疾病和紊乱，特别是用于治疗非酒精性脂肪肝病（NAFLD）。这些具有结构I的化合物能够增加脂肪三酸甘油酯脂解酶（ATGL）的水平。还提供了制备具有结构I的化合物的方法。
• Discovery and Development of Quinazolinones and Quinazolinediones for Ameliorating Nonalcoholic Fatty Liver Disease (NAFLD) by Modulating COP1-ATGL Axis
  作者：Dipayan Sarkar、Saheli Chowdhury、Sunny Goon、Abhishek Sen、Uddipta Ghosh Dastidar、Mohabul Alam Mondal、Partha Chakrabarti、Arindam Talukdar

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01431

  日期：2023.12.28
• Experimental and Computational Analysis of Newly Synthesized Benzotriazinone Sulfonamides as Alpha-Glucosidase Inhibitors
  作者：Zunera Khalid、Maha Abdallah Alnuwaiser、Hafiz Adnan Ahmad、Syed Salman Shafqat、Munawar Ali Munawar、Kashif Kamran、Muhammad Mujtaba Abbas、M. A. Kalam、Menna A. Ewida

  DOI：10.3390/molecules27206783

  日期：——

  Diabetes mellitus is a chronic metabolic disorder in which the pancreas secretes insulin but the body cells do not recognize it. As a result, carbohydrate metabolism causes hyperglycemia, which may be fatal for various organs. This disease is increasing day by day and it is prevalent among people of all ages, including young adults and children. Acarbose and miglitol are famous alpha-glucosidase inhibitors but they complicate patients with the problems of flatulence, pain, bloating, diarrhea, and loss of appetite. To overcome these challenges, it is crucial to discover new anti-diabetic drugs with minimal side effects. For this purpose, benzotriazinone sulfonamides were synthesized and their structures were characterized by FT-IR, 1H-NMR and 13C-NMR spectroscopy. In vitro alpha-glucosidase inhibition studies of all synthesized hybrids were conducted using the spectrophotometric method. The synthesized compounds revealed moderate-to-good inhibition activity; in particular, nitro derivatives 12e and 12f were found to be the most effective inhibitors against this enzyme, with IC50 values of 32.37 ± 0.15 µM and 37.75 ± 0.11 µM. In silico studies, including molecular docking as well as DFT analysis, also strengthened the experimental findings. Both leading compounds 12e and 12f showed strong hydrogen bonding interactions within the enzyme cavity. DFT studies also reinforced the strong binding interactions of these derivatives with biological molecules due to their lowest chemical hardness values and lowest orbital energy gap values.

  糖尿病是一种慢性代谢性疾病，胰腺会分泌胰岛素，但人体细胞无法识别胰岛素。因此，碳水化合物新陈代谢会导致高血糖，而高血糖可能对各种器官造成致命伤害。这种疾病与日俱增，在各个年龄段的人群中都很常见，包括年轻人和儿童。阿卡波糖和米格列醇是著名的α-葡萄糖苷酶抑制剂，但它们会使患者出现胀气、疼痛、腹胀、腹泻和食欲不振等问题。为了克服这些难题，发现副作用最小的新型抗糖尿病药物至关重要。为此，我们合成了苯并三嗪酮磺酰胺类药物，并通过傅立叶变换红外光谱、1H-NMR 和 13C-NMR 光谱对其结构进行了表征。采用分光光度法对所有合成的混合物进行了体外α-葡萄糖苷酶抑制研究。合成的化合物显示出中等至良好的抑制活性；尤其是硝基衍生物 12e 和 12f 被发现是对该酶最有效的抑制剂，其 IC50 值分别为 32.37 ± 0.15 µM 和 37.75 ± 0.11 µM。包括分子对接和 DFT 分析在内的硅学研究也加强了实验结果。主要化合物 12e 和 12f 在酶腔内都显示出很强的氢键相互作用。由于这些衍生物的化学硬度值最低，轨道能隙值最小，因此 DFT 研究也进一步证实了它们与生物分子的强结合相互作用。