10,11,12,13-Tetrahydroquinoxalino[2,3-f][1,10]phenanthroline-3,6-dicarbaldehyde | 1232690-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 10,11,12,13-Tetrahydroquinoxalino[2,3-f][1,10]phenanthroline-3,6-dicarbaldehyde
• 英文别名: 10,11,12,13-tetrahydroquinoxalino[2,3-f][1,10]phenanthroline-3,6-dicarbaldehyde
• CAS: 1232690-18-4
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄O₂
• 分子量: 342.357
• InChiKey: OEWTYEQPXVRFDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,11,12,13-Tetrahydroquinoxalino[2,3-f][1,10]phenanthroline-3,6-dicarbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化磷 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,6-bis(chloromethyl)-10,11,12,13-tetrahydrodipyrido-[3,2-a:2',3'-c]-phenazineb
  参考文献：
  名称：

  合成和大环镧系元素（的光学性质III）螯合物作为发光生物标记新试剂†

  摘要：

  基于二吡啶基6,7,8,9-四氢吩嗪（dpqc）或2,2'：6'，2''-三联吡啶（tpy）的两个大环配体（15和18元）的便捷高效合成描述了杂环和DTTA（二亚乙基三胺三乙酸）骨架。在这些配体中，DTTA骨架包含一个额外的环外官能团（NH 2基团），适合于共价附接到生物活性分子上。这些八齿和九齿配体在生理pH下在水溶液中形成非常稳定且发光的中性镧系元素络合物。相应的Eu（III）和Tb（III配合物的特征在于与氮激光激发（337 nm）兼容的最大吸收波长以及有吸引力的寿命和量子产率。研究了在Eu（III）配合物中进一步引入马来酰亚胺可生物缀合的手柄，并使用相应的Eu（III）tpy衍生物在337 nm处获得了1500 dm 3 mol -1 cm -1以上的有价值的发光亮度。最后，将这两种发光螯合物嫁接到模型抗体（Mab GSS11）的硫醇残基上，而不会丧失其发光特性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26311d
• 作为产物：
  描述：

  新铜试剂 在 selenium(IV) oxide 、 硫酸 、 potassium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 10,11,12,13-Tetrahydroquinoxalino[2,3-f][1,10]phenanthroline-3,6-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成和大环镧系元素（的光学性质III）螯合物作为发光生物标记新试剂†

  摘要：

  基于二吡啶基6,7,8,9-四氢吩嗪（dpqc）或2,2'：6'，2''-三联吡啶（tpy）的两个大环配体（15和18元）的便捷高效合成描述了杂环和DTTA（二亚乙基三胺三乙酸）骨架。在这些配体中，DTTA骨架包含一个额外的环外官能团（NH 2基团），适合于共价附接到生物活性分子上。这些八齿和九齿配体在生理pH下在水溶液中形成非常稳定且发光的中性镧系元素络合物。相应的Eu（III）和Tb（III配合物的特征在于与氮激光激发（337 nm）兼容的最大吸收波长以及有吸引力的寿命和量子产率。研究了在Eu（III）配合物中进一步引入马来酰亚胺可生物缀合的手柄，并使用相应的Eu（III）tpy衍生物在337 nm处获得了1500 dm 3 mol -1 cm -1以上的有价值的发光亮度。最后，将这两种发光螯合物嫁接到模型抗体（Mab GSS11）的硫醇残基上，而不会丧失其发光特性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26311d

文献信息

• [EN] NOVEL RARE EARTH ELEMENT CRYPTATES INCLUDING A TETRAAZATRIPHENYLENE UNIT<br/>[FR] NOUVEAUX CRYPTATES DE TERRES RARES COMPORTANT UN MOTIF TETRAAZATRIPHENYLENE
  申请人：CIS BIO INT

  公开号：WO2010070232A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  L'invention a pour objet des composés macropolycycliques de formula (I): dans laquelle A et B sont choisis parmi les groupes TATP, bis-pyridine ou pyridine. L'invention concerne également les complexes macropolycycliques ou cryptates de terres rares formés avec les composés de formule (I) et des sels de terres rares. Application : marquage fluorescent de molécules organiques ou biologiques.
• Synthesis and optical properties of macrocyclic lanthanide(iii) chelates as new reagents for luminescent biolabeling
  作者：Sébastien Deslandes、Chantal Galaup、Robert Poole、Béatrice Mestre-Voegtlé、Stéphanie Soldevila、Nadine Leygue、Hervé Bazin、Laurent Lamarque、Claude Picard

  DOI：10.1039/c2ob26311d

  日期：——

  nonadentate ligands form very stable and luminescent neutral lanthanide complexes in aqueous solutions at physiological pH. The corresponding Eu(III) and Tb(III) complexes are characterized by a maximum absorption wavelength compatible with nitrogen laser excitation (337 nm) and attractive lifetimes and quantum yields. Further introduction of a maleimide bioconjugatable handle in the Eu(III) complexes was

  基于二吡啶基6,7,8,9-四氢吩嗪（dpqc）或2,2'：6'，2''-三联吡啶（tpy）的两个大环配体（15和18元）的便捷高效合成描述了杂环和DTTA（二亚乙基三胺三乙酸）骨架。在这些配体中，DTTA骨架包含一个额外的环外官能团（NH 2基团），适合于共价附接到生物活性分子上。这些八齿和九齿配体在生理pH下在水溶液中形成非常稳定且发光的中性镧系元素络合物。相应的Eu（III）和Tb（III配合物的特征在于与氮激光激发（337 nm）兼容的最大吸收波长以及有吸引力的寿命和量子产率。研究了在Eu（III）配合物中进一步引入马来酰亚胺可生物缀合的手柄，并使用相应的Eu（III）tpy衍生物在337 nm处获得了1500 dm 3 mol -1 cm -1以上的有价值的发光亮度。最后，将这两种发光螯合物嫁接到模型抗体（Mab GSS11）的硫醇残基上，而不会丧失其发光特性。