4-phenyl-3-azabicyclo<4.3.0>nona-1(6),4-dien-2-one | 69298-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-3-azabicyclo<4.3.0>nona-1(6),4-dien-2-one
• 英文别名: 3-phenyl-2,5,6,7-tetrahydro-[2]pyrindin-1-one；3-phenyl-2,5,6,7-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyridin-1-one；3-Phenyl-2,5,6,7-tetrahydrocyclopenta[c]pyridin-1-one
• CAS: 69298-63-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: NWJIVOQGLFSCCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylethynyl)cyclopentanecarboxylic acid 在 氯化铵 、 二甲胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-phenyl-3-azabicyclo<4.3.0>nona-1(6),4-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯炔酰胺到稠合吡啶酮：范围和限制

  摘要：

  在此，我们对从相应的烯炔酰胺合成环戊基和杂环稠合吡啶酮的范围和机制进行了研究。在仲胺的存在下，环化顺利进行，以 12-90% 的产率形成 5,6-双环吡啶酮。六元和更大环系统的烯炔酰胺环化失败。闭环反应对于仲胺而言本质上是催化性的，并且通过胺的顺序1,6-加成、亚胺中间体的6-外-三环闭环以及随后的仲胺的消除进行。计算表明，对于六元和更大的系统，烯炔和酰胺之间的共轭减少，从而为此类烯炔酰胺无法形成稠合吡啶酮提供了解释。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00688

文献信息

• Synthesis of (±)-actinidine by an intramolecular cycloaddition process
  作者：Lyn B. Davies、Sydney G. Greenberg、Peter G. Sammes

  DOI：10.1039/p19810001909

  日期：——

  A new synthesis of (±)-actinidine (1), which relies on intramolecular cycloaddition of an acetylene across a pyrimidine ring, is described. Preparation of 5-(hept-5-yn-2-yl)-4,6-dihydroxypyrimidine (2) followed by thermolysis afforded 1-hydroxyactinidine (13), which could be converted into (±)-actinidine by chlorination and hydrogenation.

  描述了一种新的（±）-act啶（1）合成，该合成依赖于乙炔在嘧啶环上的分子内环加成。制备5-（庚基-5-yn-2-基）-4，6-二羟基嘧啶（2），然后热解，得到1-羟基act啶（13），可以通过氯化和氢化将其转化为（±）-act啶。
• Pyridone Annulation by 4 + 2 Coupling of Dienolates with Nitriles and Nitrile Equivalents. A Solution to the Acetonitrile Problem
  作者：Yanping Chen、Tindy Li、Scott McN. Sieburth

  DOI：10.1021/jo0157876

  日期：2001.10.1
• DAVIES L. B.; LECI O. A.; SAMMES P. G.; WATT R. A., J. CHEM., SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1978, NO 11 1293-1297
  作者：DAVIES L. B.、 LECI O. A.、 SAMMES P. G.、 WATT R. A.

  DOI：——

  日期：——
• Enyne Amides to Fused Pyridones: Scope and Limitations
  作者：Sharada S. Labadie、Karine Thai、Jessica M. Grandner、Yanzhou Liu、Brendan T. Parr

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00688

  日期：2021.10.15

  Herein we present an investigation into the scope and mechanism for the synthesis of cyclopentyl and heterocyclic fused pyridones from the corresponding enyne amides. In the presence of a secondary amine, cyclization proceeds smoothly to form 5,6-bicyclic pyridones in 12–90% yield. The cyclization fails with enyne amides of six-membered and larger ring systems. The ring closure reaction is catalytic

  在此，我们对从相应的烯炔酰胺合成环戊基和杂环稠合吡啶酮的范围和机制进行了研究。在仲胺的存在下，环化顺利进行，以 12-90% 的产率形成 5,6-双环吡啶酮。六元和更大环系统的烯炔酰胺环化失败。闭环反应对于仲胺而言本质上是催化性的，并且通过胺的顺序1,6-加成、亚胺中间体的6-外-三环闭环以及随后的仲胺的消除进行。计算表明，对于六元和更大的系统，烯炔和酰胺之间的共轭减少，从而为此类烯炔酰胺无法形成稠合吡啶酮提供了解释。