3,4,5-Trimethoxybenzylmethylketoxim | 43022-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-Trimethoxybenzylmethylketoxim
• 英文别名: N-[1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-2-ylidene]hydroxylamine
• CAS: 43022-02-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: VUEGMEORBFJGFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-Trimethoxybenzylmethylketoxim 在 copper(II) choride dihydrate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以20.1 mg的产率得到3,4,5-三甲氧基苯基丙酮
  参考文献：
  名称：

  通过可见光光催化-水解序列将硝基烷烃温和地一锅法转化为酮或醛

  摘要：

  使用具有家用装饰性蓝色 LED 和添加剂 Et 3 N 和 DIPEA 的可见光光氧化还原催化策略，以及随后的水解序列，将硝基烷烃直接转化为相应的酮和醛的温和一锅法，构成已经开发出类似Nef的反应。值得注意的是，通过在 i-PrOH 中使用合适的光催化剂（例如，[Ir(dtbbpy)(ppy) 2 ]PF 6）和额外的添加剂 Et 3 N 以及 DIPEA 和 Mg(ClO 4 ) 2的组合（代替 CH 3CN)，将硝基烷烃转化为相应的肟，而不是硝酮，可以明显更有效。然后可以通过在pH 7缓冲溶液中与CuCl 2 ·2H 2 O反应将肟水解成酮。该方法具有转化效率高、条件温和、产率高以及对具有广泛不稳定官能团的化合物的普遍适用性等优点。

  DOI：

  10.1039/d2ob00267a
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-trimethoxy-5-(2-nitro-propyl)benzene 在 magnesium(II) perchlorate 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,4,5-Trimethoxybenzylmethylketoxim
  参考文献：
  名称：

  通过可见光光催化-水解序列将硝基烷烃温和地一锅法转化为酮或醛

  摘要：

  使用具有家用装饰性蓝色 LED 和添加剂 Et 3 N 和 DIPEA 的可见光光氧化还原催化策略，以及随后的水解序列，将硝基烷烃直接转化为相应的酮和醛的温和一锅法，构成已经开发出类似Nef的反应。值得注意的是，通过在 i-PrOH 中使用合适的光催化剂（例如，[Ir(dtbbpy)(ppy) 2 ]PF 6）和额外的添加剂 Et 3 N 以及 DIPEA 和 Mg(ClO 4 ) 2的组合（代替 CH 3CN)，将硝基烷烃转化为相应的肟，而不是硝酮，可以明显更有效。然后可以通过在pH 7缓冲溶液中与CuCl 2 ·2H 2 O反应将肟水解成酮。该方法具有转化效率高、条件温和、产率高以及对具有广泛不稳定官能团的化合物的普遍适用性等优点。

  DOI：

  10.1039/d2ob00267a