(S)-9-(2-hydroxy-3-chloropropyl)adenine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (S)-9-(2-hydroxy-3-chloropropyl)adenine
• 英文别名: (2S)-1-(6-aminopurin-9-yl)-3-chloropropan-2-ol
• 化学式: C₈H₁₀ClN₅O
• 分子量: 227.653
• InChiKey: FOXCYGKWJDKTIT-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-9-(2-hydroxy-3-chloropropyl)adenine 、 2-巯基乙醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-HHETP-adenine
  参考文献：
  名称：

  5'-(甲硫基)-腺苷的新型杀锥虫类似物。

  摘要：

  嘌呤核苷 5'-deoxy-5'-(hydroxyethylthio)-adenosine (HETA) 是多胺途径代谢物 5'-deoxy-5'-(methylthio)-adenosine (MTA) 的类似物。HETA 是正在进行的选择性靶向锥虫杀灭剂开发的先导结构。合成了 13 种新型 HETA 类似物，并检查了它们对血流形式的布氏布氏锥虫 LAB 110 EATRO 和至少一种耐药性布氏锥虫临床分离株的体外锥虫杀灭活性。还在无细胞试验中评估了新化合物作为锥虫 MTA 磷酸化酶底物的活性。该组中最有效的类似物是 5'-deoxy-5'-(羟乙硫基)-tubercidin，其体外细胞毒性（50% 抑制浓度 [IC50]，10 nM）是 HETA 的 45 倍（IC50，450 nM) 对抗喷他脒抗性临床分离株 KETRI 269。结构-活性分析表明，锥虫 MTA 磷酸化酶对 HETA

  DOI：

  10.1128/aac.00480-07