methyl 1-benzesulfonyl-4-bromomethylpyrrolo<2,3-c>-pyridine-5-carboxylate | 234430-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 1-benzesulfonyl-4-bromomethylpyrrolo<2,3-c>-pyridine-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-bromomethyl-1-phenylsulfonyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carboxylate；1H-Pyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carboxylic acid, 4-(bromomethyl)-1-(phenylsulfonyl)-, methyl ester；methyl 1-(benzenesulfonyl)-4-(bromomethyl)pyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 234430-88-7
• 化学式: C₁₆H₁₃BrN₂O₄S
• 分子量: 409.26
• InChiKey: VLVLCLRAOLPIMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-苄基羟胺 、 methyl 1-benzesulfonyl-4-bromomethylpyrrolo<2,3-c>-pyridine-5-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 16.0h， 以33%的产率得到methyl 1-{[4-(benzyloxy)amino]methyl}-1-phenylsulfonyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HIV-INTEGRASE INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND METHODS FOR THEIR USE
  [FR] INHIBITEURS DE L'INTEGRASE DU VIH, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET METHODES D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2004039803A3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-benzesulfonyl-4-methylpyrrolo<2,3-c>-pyridine-5-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到methyl 1-benzesulfonyl-4-bromomethylpyrrolo<2,3-c>-pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,3-c]吡啶-5-羧酸酯（一类新型的ω1选择性配体）的3-取代衍生物的合成和苯二氮杂ze受体（ω受体）亲和力。

  摘要：

  基于ZK91296（4d）的结构，它是中央苯并二氮杂（（ω）受体的高亲和力部分激动剂，是一系列在C-上主要具有芳烷基和芳烷氧基取代基的吡咯并[2,3-c]吡啶-5-羧酸酯衍生物合成了3。使用大鼠脑组织确定了这些化合物对omega受体三个亚类（omega1，omega2，omega5）的体外结合亲和力。实际上，与omega2受体相比，所有这些化合物（二乙酯衍生物22c除外）对omega1（IC50在200-500 nM范围内）都显示出大约两倍的选择性，对omega5受体几乎没有亲和力。化合物22c在所有合成的化合物中显示出最高的亲和力（对omega1受体的IC50 = 70 nM），对omega1与omega2受体的选择性是其五倍，但也显示出与omega5受体的显着结合（IC50 = 250 nM）。与具有类似位置的取代基的β-咔啉相比，没有明显的4-甲基和4-甲氧基甲基衍生物与ω受体结合的可能性，因此可以认为吡咯并[2

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00053-x

文献信息

• HIV-integrase inhibitors, pharmaceutical compositions, and methods for their use
  申请人：Agouron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040147547A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  Bicyclic hydroxamate compounds represented by the Formula I: 1 are described. The bicyclic hydroxamate compounds and compositions containing those compounds may be used to inhibit or modulate an enzyme activity of HIV Integrase and to treat HIV mediated diseases and conditions.

  描述了由公式I：1表示的双环羟肟化合物。这些双环羟肟化合物和含有这些化合物的组合物可用于抑制或调节HIV整合酶的酶活性，并用于治疗HIV介导的疾病和病状。
• HIV-INTEGRASE INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND METHODS FOR THEIR USE
  申请人：HU Qiyue

  公开号：US20080221154A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  Bicyclic hydroxamate compounds represented by the Formula I: are described. The bicyclic hydroxamate compounds and compositions containing those compounds may be used to inhibit or modulate an enzyme activity of HIV Integrase and to treat HIV mediated diseases and conditions.

  描述了由公式I表示的二环羟肟化合物。这些二环羟肟化合物和含有这些化合物的组合物可用于抑制或调节HIV整合酶的酶活性，并用于治疗HIV介导的疾病和病况。
• HIV-INTEGRASE INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS FOR THEIR USE
  申请人：Hu Qiyue

  公开号：US20070004768A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  Bicyclic hydroxamate compounds represented by the Formula I: are described. The bicyclic hydroxamate compounds and compositions containing those compounds may be used to inhibit or modulate an enzyme activity of HIV Integrase and to treat HIV mediated diseases and conditions.

  本文描述了由I式表示的二环羟肟类化合物。这些二环羟肟类化合物和含有这些化合物的组合物可用于抑制或调节HIV整合酶的酶活性，以及治疗HIV介导的疾病和病状。
• US7135482B2
  申请人：——

  公开号：US7135482B2

  公开（公告）日：2006-11-14
• US7368571B2
  申请人：——

  公开号：US7368571B2

  公开（公告）日：2008-05-06