methyl 1-(β-D-ribofuranosyl)imidazolin-2-one-4-carboxylate | 69565-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: methyl 1-(β-D-ribofuranosyl)imidazolin-2-one-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylate；1-(β-D-Ribofuranosyl)-2-oxo-4-imidazoline-4-carboxylsaeuremethylester；2-oxo-1-β-D-ribofuranosyl-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylic acid methyl ester；methyl 3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxo-1H-imidazole-5-carboxylate
• CAS: 69565-64-6
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₇
• 分子量: 274.23
• InChiKey: HCIQMWVLKBSEIH-WCTZXXKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(β-D-ribofuranosyl)imidazolin-2-one-4-carboxylate 在 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(2,3,5-tri-O-t-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)imidazolin-2-one-4-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4‐Formyl‐4‐imidazolin‐2‐one Nucleosides, Isomers of Uridine and 2′‐Deoxyuridine

  摘要：

  The syntheses of the ribo- and deoxyribonucleoside derivatives of 4-formyl-4-imidazolin-2-one, isosteric isomers of uridine and 2'-deoxyuridine, respectively, were carried out by ring contraction of the corresponding 5-bromouracil nucleosides, followed by conversion of the carboxyl side-chain of the products to the respective carboxaldehyde derivatives.

  DOI：

  10.1081/ncn-120027837
• 作为产物：
  描述：

  5-溴尿苷 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 1-(β-D-ribofuranosyl)imidazolin-2-one-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  BROAD-SPECTRUM ANTIVIRAL NUCLEOSIDE DERIVATIVES

  摘要：

  本公开涉及广谱、直接作用的抗病毒药物。公开了一组新颖的核苷和核苷酸类似物，其在天然核酸成分的嘧啶碱基位置上具有4-取代咪唑-2-酮杂环，以及其前药衍生物（参见公式I）。

  公开号：

  US20210363169A1