(4R,5R)-4,5-dihydro-1-(2'-isopropylphenyl)-4,5-diphenyloxazole | 1055309-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4R,5R)-4,5-dihydro-1-(2'-isopropylphenyl)-4,5-diphenyloxazole
• 英文别名: (4R,5R)-4,5-diphenyl-2-(2-propan-2-ylphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 1055309-84-6
• 化学式: C₂₄H₂₃NO
• 分子量: 341.453
• InChiKey: USJWDVQCRVTTHN-DHIUTWEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氟苯甲酰氯 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 (4R,5R)-4,5-dihydro-1-(2'-isopropylphenyl)-4,5-diphenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Attack on fluorinated 2-aryloxazolines by organolithiums: dearomatisation, lithiation or substitution

  摘要：

  Treatment of 4-, 3- or 2-aryl-4,5-diphenyloxazolines with isopropyllithium gives the products of dearomatising addition, fluorine-directed lithiation or nucleophilic aromatic substitution of fluoride depending on substitution pattern and conditions. In the case of the 4-fluoroaryl substrates, fluorinated 1,4-cyclohexadiene may be obtained in good yield. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.091

文献信息

• Stereoselective Dearomatizing Addition of Nucleophiles to Uncomplexed Benzene Rings: A Route to Carbocyclic Sugar Analogues
  作者：Jonathan Clayden、Sean Parris、Nuria Cabedo、Andrew H. Payne

  DOI：10.1002/anie.200801078

  日期：2008.6.23
• Attack on fluorinated 2-aryloxazolines by organolithiums: dearomatisation, lithiation or substitution
  作者：James Clayton、Jonathan Clayden

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.091

  日期：2011.5

  Treatment of 4-, 3- or 2-aryl-4,5-diphenyloxazolines with isopropyllithium gives the products of dearomatising addition, fluorine-directed lithiation or nucleophilic aromatic substitution of fluoride depending on substitution pattern and conditions. In the case of the 4-fluoroaryl substrates, fluorinated 1,4-cyclohexadiene may be obtained in good yield. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.