5,5-d2-3,3-dimethyl-4-oxa-3-sila-7-phenyl-hept-1-en-6-yne | 453574-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-d2-3,3-dimethyl-4-oxa-3-sila-7-phenyl-hept-1-en-6-yne
• 英文别名: (1,1-Dideuterio-3-phenylprop-2-ynoxy)-ethenyl-dimethylsilane；(1,1-dideuterio-3-phenylprop-2-ynoxy)-ethenyl-dimethylsilane
• CAS: 453574-86-2
• 化学式: C₁₃H₁₆OSi
• 分子量: 218.339
• InChiKey: MCJLYBCGLVGNOZ-XUWBISKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-d2-3,3-dimethyl-4-oxa-3-sila-7-phenyl-hept-1-en-6-yne 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 以72%的产率得到3-(d2-methyl)-2-phenyl-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  关于硅系还原性Pauson-Khand反应的机理

  摘要：

  系留的乙烯基硅烷的还原性Pauson-Khand反应（PKR）可能照常进行至双环戊烯酮2，但烯丙基硅烷的快速损失引发了一个裂解过程，最终导致了炔丙基碳的还原。潮湿的腈溶剂对于有效反应至关重要，在干燥条件下，还可以得到其他产物，包括二聚环戊二烯酮和5-（1-氨基-亚烷基吡啶）环戊烯。掺入溶剂的烯酮可能来自烯醇盐对钴配位腈的攻击。提出了统一的反应机理。还报道了具有烯丙氧基乙炔基硅烷的PKR的第一个实例。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00337-x
• 作为产物：
  描述：

  二甲基乙烯基氯硅烷 、 1,1-dideuterio-3-phenylprop-2-yn-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到5,5-d2-3,3-dimethyl-4-oxa-3-sila-7-phenyl-hept-1-en-6-yne
  参考文献：
  名称：

  关于硅系还原性Pauson-Khand反应的机理

  摘要：

  系留的乙烯基硅烷的还原性Pauson-Khand反应（PKR）可能照常进行至双环戊烯酮2，但烯丙基硅烷的快速损失引发了一个裂解过程，最终导致了炔丙基碳的还原。潮湿的腈溶剂对于有效反应至关重要，在干燥条件下，还可以得到其他产物，包括二聚环戊二烯酮和5-（1-氨基-亚烷基吡啶）环戊烯。掺入溶剂的烯酮可能来自烯醇盐对钴配位腈的攻击。提出了统一的反应机理。还报道了具有烯丙氧基乙炔基硅烷的PKR的第一个实例。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00337-x

文献信息

• On the mechanism of the silicon-tethered reductive Pauson–Khand reaction
  作者：John F Reichwein、Scott T Iacono、Brian L Pagenkopf

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00337-x

  日期：2002.5

  The reductive Pauson–Khand reaction (PKR) of tethered vinyl silanes likely proceeds as usual to the bicyclopentenones 2, but rapid loss of the allylic silane initiates a fragmentation process culminating in propargylic carbon reduction. Damp nitrile solvents are crucial for efficient reaction, and under dry conditions additional products are obtained including dimerized cyclopentadienones and 5-(1-amino-alkylidine)

  系留的乙烯基硅烷的还原性Pauson-Khand反应（PKR）可能照常进行至双环戊烯酮2，但烯丙基硅烷的快速损失引发了一个裂解过程，最终导致了炔丙基碳的还原。潮湿的腈溶剂对于有效反应至关重要，在干燥条件下，还可以得到其他产物，包括二聚环戊二烯酮和5-（1-氨基-亚烷基吡啶）环戊烯。掺入溶剂的烯酮可能来自烯醇盐对钴配位腈的攻击。提出了统一的反应机理。还报道了具有烯丙氧基乙炔基硅烷的PKR的第一个实例。