5-Phenyl-1-oxa-6,6a-dithiapentalen | 52816-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Phenyl-1-oxa-6,6a-dithiapentalen
• 英文别名: 5-phenyl-7λ⁴-[1,2]dithiolo[1,5-b][1,2]oxathiole；((Z)-5-phenyl-[1,2]dithiol-3-ylidene)-acetaldehyde；[1,2]Dithiolo[1,5-b][1,2]oxathiole-7-SIV, 5-phenyl-；7-phenyl-2-oxa-1λ4,8-dithiabicyclo[3.3.0]octa-1(5),3,6-triene
• CAS: 52816-18-9
• 化学式: C₁₁H₈OS₂
• 分子量: 220.316
• InChiKey: CHPFLJFGSDBGKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Phenyl-1-oxa-6,6a-dithiapentalen 在 phenylselenophosphonic dichloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到2-Phenyl-1,6aλ⁴-dithia-6-selena-pentalene
  参考文献：
  名称：

  使用苯基硒代膦酰二氯[PhP（Se）Cl 2 ]进行氧-硒交换：将CO转化为CSe

  摘要：

  Phenylselenophosphonic二氯化带来在制备性有用氧硒交换反应的共轭羰基和掩蔽的羰基化合物，从而使第三selenoamides，中氮茚-3- selenoaldehydes，1,2-二硫醇-3- selones，1,6aλ 4 -dithia -6- selenapentalenes和6aλ 4要制备硫杂-6-塞莱娜-1,2- diazapentalenes。

  DOI：

  10.1039/c39880001494

文献信息

• Studies of heterocyclic compounds. Part XVI. Mechanism of electrophilic substitution of 6a-thiathiophthens and related compounds: nitrosation with rearrangement
  作者：Robert M. Christie、Alexander S. Ingram、David H. Reid、Robert G. Webster

  DOI：10.1039/p19740000722

  日期：——

  6a-thiathiophthens and related compounds occurs with rearrangement. 6a-Thiathiophthens, 1-oxa-6,6a-dithiapentalenes, and 1,6a-dithia-6-azapentalenes rearrange into 1-oxa-6,6a-dithia-2-azapentalenes, and 1,6-dioxa-6a-thiapentalenes into 1,6-dioxa-6a-thia-2-azapentalenes. 6a-Thiathiophthens react with nitrous acid with difficulty unless activated by strongly electron-releasing substituents. 2-t-Butyl-6a-thiathiophthen

  6a-硫代噻吩和相关化合物的亚硝化会发生重排。6a-硫噻吩，1-oxa-6,6a-二硫杂戊烯和1,6a-dithia-6-氮杂戊烯重排成1-oxa-6,6a-dithia-2-氮杂戊烯和1,6-dioxa-6a-硫杂戊烯变成1,6-dioxa-6a-thia-2-azapentalenes。除非被强释放电子的取代基激活，否则6a-硫代噻吩难以与亚硝酸反应。2-叔丁基-6a-硫代噻吩在4位反应，以低收率得到3-甲酰基-5-叔丁基-1-氧杂-6,6a-二硫代-2-氮杂戊烯。2-甲硫基5-叔丁基-和2-二甲氨基-5-叔丁基-6a-硫代噻吩在位置3处反应容易，得到3-二硫代羧酸甲酯和3- NN分别将5-叔丁基-1-氧杂-6，6a-二硫-2-氮杂戊烯的-二甲基硫代甲酰胺，对其进行选择性脱硫，得到相应的S-甲基硫代酯和NN-二甲基甲酰胺。5-苯基-，5-叔丁基-和2,5-二甲基-1-氧杂-6,6a-二
• Christie,R.M.; Reid,D.H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 880 - 883
  作者：Christie,R.M.、Reid,D.H.

  DOI：——

  日期：——
• MICHAEL, JOSEPH P.;REID, DAVID H.;ROSE, BEATE G.;SPEIRS, RICHARD A., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 22, C. 1494-1496
  作者：MICHAEL, JOSEPH P.、REID, DAVID H.、ROSE, BEATE G.、SPEIRS, RICHARD A.

  DOI：——

  日期：——