2,4,6-Tris(dimethylamino)pyrimidine | 43002-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,4,6-Tris(dimethylamino)pyrimidine
• 英文别名: 2,4,6-Pyrimidinetriamine, N,N,N',N',N'',N''-hexamethyl-；2-N,2-N,4-N,4-N,6-N,6-N-hexamethylpyrimidine-2,4,6-triamine
• CAS: 43002-24-0
• 化学式: C₁₀H₁₉N₅
• 分子量: 209.294
• InChiKey: YMVKNKLPEONWOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-Tris(dimethylamino)pyrimidine 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到2,4,6-tris(dimethylamino)-5-nitrosopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-三氨基嘧啶的碳质子化：合成，NMR研究和理论计算。

  摘要：

  合成了几种C（5）-取代的2,4,6-三氨基嘧啶衍生物及其HBF 4盐，以研究嘧啶环的碳质子化。DMSO- d 6中的NMR研究实验证明，除了在N（1）处具有常规质子化作用外，该化合物还可以在C（5）处质子化。我们介绍了嘧啶系列中的几个新的稳定阳离子σ复合物，其中C（5）质子化比N（1）质子化为主。使用B3LYP / cc-pVDZ方法进行的量子化学计算在气相中以及在DMSO溶剂中使用极化连续介质模型（PCM）方法进行了合理化，以使观察到的质子化行为合理化。计算结果与实验观察结果相符，并证明空间和电子效应相结合是所观察到的C（5）质子化和σ-复杂稳定性的原因。我们证明C（5）质子化是2,4,6-triaminopyrimidine系统的一般特征。

  DOI：

  10.1021/jo0605703
• 作为产物：
  描述：

  1-Chloro-1,3-bis(dimethylamino)-3-methyl-2-azapropenylium perchlorate 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 2,4,6-Tris(dimethylamino)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  1-氯-1,3-双（二甲基氨基）-2-氮杂丙烯鎓盐：合成1,3,5-三嗪，嘧啶，异喹啉，喹唑啉和1,3,5-噻二嗪盐的中间体

  摘要：

  标题盐是由二甲基氰胺作用于多种叔酰胺的氯氧化磷络合物上形成的，是六元杂芳族化合物的有用前体：它们与简单的am反应生成1,3,5-三嗪，并与N，N-二甲基am产生嘧啶；3-芳基甲基-1-氯-1,3-双（二甲基氨基）-2-氮杂丙烯鎓高氯酸盐形成异喹啉，相关的3-芳基氨基-1-氯-1-二甲基氨基-2-氮杂丙烯鎓盐环化成喹唑啉鎓盐，并处理1-氯-1,3-双（二甲基氨基）-3-苯基-2-氮杂丙烯基高氯酸盐与硫氰酸钾导致重排的1,3,5-噻二嗪盐。

  DOI：

  10.1039/c39840001105

文献信息

• Isotopic Exchange of Hydrogen at C-5 in Pyrimidine Derivatives: Tautomers with an sp³-Hybridised C-5 Carbon Atom
  作者：Martin Dračínský、Antonín Holý、Petr Jansa、Soňa Kovačková、Miloš Buděšínský

  DOI：10.1002/ejoc.200900529

  日期：2009.8

  The proton-to-deuterium exchange reaction of the hydrogen atom at the 5-position of 15 pyrimidine derivatives has been studied. The exchange proceeds under both acidic and alkaline conditions. Under acidic conditions, the mechanism involves protonation at the 5-position (forming an σ complex), whereas under alkaline conditions the exchange is mainly a result of the formation of a tautomeric equilibrium

  研究了15种嘧啶衍生物5位氢原子的质子-氘交换反应。交换在酸性和碱性条件下进行。在酸性条件下，该机制涉及在 5 位进行质子化（形成 σ 复合物），而在碱性条件下，交换主要是形成互变异构平衡的结果，其中一个互变异构体在第5 位。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• BOYD, G. V.;LINDLEY, P. F.;NICOLAOU, G. A., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 16, 1105-1107
  作者：BOYD, G. V.、LINDLEY, P. F.、NICOLAOU, G. A.

  DOI：——

  日期：——
• Protonation of the Pyrimidine Ring at the C(5) Position:  Formation of a Stable Cationic σ-Complex
  作者：Ádám Demeter、Csaba Wéber、János Brlik

  DOI：10.1021/ja027900v

  日期：2003.3.1

  NMR studies showed that, in addition to the expected N(1) protonation, 2,4,6-pyrimidinetriamine, N,N,N',N',N',N'-hexamethyl- (1) could also be protonated at the C(5) position in water, leading to an equilibrium between the C(5) and N(1) protonated forms. Analysis of the NMR titration data gives 6.87 and 6.89 for the pK(a) of the C(5) and N(l) protonation equilibria. Moreover, the reaction of 1 with chloroacetyl chloride leads to a novel 1,1-bis(pyrimidin-5-yl)-2-chloroethene type derivative (4) that is, peculiarly, fully monoprotonated at the C(5) position in either of the pyrimidine rings, forming a stable cationic sigma-complex.
• Process for Producing Olefin Copolymerization Catalyst and Process for Producing Olefin Copolymer
  申请人：NAKAHARA Shinya

  公开号：US20080227937A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  A process for producing an olefin copolymerization catalyst, comprising the step of contacting, with one another, (A) a solid catalyst component containing a titanium atom, a magnesium atom and a halogen atom, (B) an organoaluminum compound and/or organoaluminumoxy compound, and (C) a nitrogen-containing aromatic heterocyclic compound, whose one or more carbon atoms adjacent to its nitrogen atom are linked to an electron-donating group, or a group containing an electron-donating group; and a process for producing an olefin copolymer using the an olefin copolymerization catalyst.
• US7605215B2
  申请人：——

  公开号：US7605215B2

  公开（公告）日：2009-10-20