N-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)phthalimide | 78740-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)phthalimide
• 英文别名: (1,3-Dioxoisoindol-2-yl) 2,2,2-trichloroethyl carbonate
• CAS: 78740-84-8
• 化学式: C₁₁H₆Cl₃NO₅
• 分子量: 338.531
• InChiKey: KCIHULCRMSWOAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(2R,3R,6S)-6-[(1S)-1-aminoethyl]-2-[(1R,2R,3S,4R,5S,6S)-2,5-dihydroxy-4-methoxy-3-(methylamino)-6-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclohexyl]oxyoxan-3-yl]carbamate 、 N-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)phthalimide 生成 2,2,2-trichloroethyl N-[(1S,2R,3R,4S,5S,6R)-2,5-dihydroxy-6-methoxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-[(2R,3R,6S)-3-(phenylmethoxycarbonylamino)-6-[(1S)-1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)ethyl]oxan-2-yl]oxycyclohexyl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  TADANIER, J. S.;HALLAS, R.;R.;MARTIN, J. B.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以105.4 g的产率得到N-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  与氰基硼氢化钠和乙酸铵还原胺化胺化机理有关的观察结果

  摘要：

  Fortimicin B（2）已被转换为6'- epi- fortimicin B 5和6'- epi- fortimicin A 4，它们都具有与庆大霉素C 2 3中相同的二氨基糖部分。的-6'的合成EPI报告-fortimicins及其抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92446-9

文献信息

• Process for preparing aminoglycoside derivatives, novel derivatives obtained and pharmaceutical compositions containing such derivatives
  申请人：Technobiotic Ltd.

  公开号：EP0000473A1

  公开（公告）日：1979-02-07

  This invention relates to a process for preparing 2'-hydroxy- 2'-desamino-4,6-di-0-(aminoglycosyl) -1,3-diaminocyclitols having a 6'-amino function and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, to novel compounds and salts obtained by this process; and to novel antibacterially active compositions comprising such novel compounds or salts. The process comprises reacting the corresponding N-protected (except the 2'-amino)-4,6- di-0- (aminoglycosyl)-1,3-diaminocyclitol with hydrogen peroxide in the presence of tungstate ion, followed by cleavage of the thereby formed 2'-oximino derivative and by reduction of the resulting 2'-oxo derivative and by removal of the N-protecting groups. The preferred group of novel compounds obtained by this process are the 1-N- (ω-amino-α- hydroxyalkanoyl) -2'-hydroxy-2'- desamino-4,6-di-0- (aminoglycosyl)- 1,3-diaminocyclitols. The compounds obtained by the process of !this invention exhibit antibacterial activity

  本发明涉及一种制备具有 6'-氨基功能的 2'-羟基-2'-二氨基-4,6-二-0-(氨基糖基)-1,3-二氨基环糖醇及其药学上可接受的酸加成盐的工艺，涉及通过该工艺获得的新型化合物和盐；还涉及包含这种新型化合物或盐的新型抗菌活性组合物。 该工艺包括在钨酸盐离子存在下，使相应的 N-保护（2'-氨基除外）-4,6-二-0-（氨基糖基）-1,3-二氨基环糖醇与过氧化氢反应，然后裂解由此形成的 2'-氧亚氨基衍生物，还原生成的 2'-氧代衍生物，并除去 N-保护基团。 通过该工艺获得的新型化合物的优选类别是 1-N-（ω-氨基-α-羟基烷酰基）-2'-羟基-2'-去氨基-4,6-二-0-（氨基糖基）-1,3-二氨基环糖醇。通过本发明工艺获得的化合物具有抗菌活性
• Synthesis of a new neurotoxin NSTX-3 of Papua New Guinean spider
  作者：Tadashi Teshima、Tateaki Wakamiya、Yoshio Aramaki、Terumi Nakajima、Nobufumi Kawai、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96339-1

  日期：——
• TADANIER, J. S.;HALLAS, R.;R.;MARTIN, J. B.
  作者：TADANIER, J. S.、HALLAS, R.、R.、MARTIN, J. B.

  DOI：——

  日期：——
• US4136254A
  申请人：——

  公开号：US4136254A

  公开（公告）日：1979-01-23
• US4212859A
  申请人：——

  公开号：US4212859A

  公开（公告）日：1980-07-15