1-allyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine | 57167-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-allyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 1-Allyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin；4-phenyl-1-prop-2-enyl-3,6-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 57167-67-6
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: KIIHGSRIHHBPCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Allyl-4-phenyl-pyridinium; iodide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-allyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  合成新型MPTP类似物作为潜在的单胺氧化酶B（MAO-B）抑制剂。

  摘要：

  纹状体毒素1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶（MPTP）是黄酶单胺氧化酶B（MAO-B）的优良底物和弱灭活剂。为了尝试开发新型的基于机理的MAO-B灭活剂，我们合成了在N或C（4）位置带有多种官能团的MPTP类似物，并研究了它们与纯化的MAO-B制剂的相互作用。从牛肝中分离。选择的取代基包括烯丙基，炔丙基，乙烯基，乙炔基和环丁基，即被认为是酶产生的亲电或自由基中间体的潜在来源的官能团，其可能使该酶烷基化并使之失活。C（4）取代的化合物都没有显示出明显的酶抑制剂性能，尽管有些被证明是良好的底物。在N-取代的MPTP系列中，只有4-苯基-1-炔丙基类似物是好的抑制剂。该化合物对MAO-B的时间和浓度依赖性抑制与基于机制的失活途径和目前对单胺氧化酶的催化机制相一致。这些研究的结果提供了对MAO-B活性位的空间特征的进一步见解，并预测四氢吡啶环的C（4）取代基所在的区域缺少反应性亲核基团。

  DOI：

  10.1021/jm00100a023

文献信息

• NOVEL OPIATE COMPOUNDS, METHODS OF MAKING AND METHODS OF USE
  申请人：Research Triangle Institute

  公开号：US20020165396A1

  公开（公告）日：2002-11-07

  The present application relates to novel opioid receptor antagonists and agonists, methods of making these compounds, and methods of use thereof.

  本申请涉及新型阿片受体拮抗剂和激动剂，制备这些化合物的方法以及它们的使用方法。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 4-ARYL-PIPERIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DE 4-ARYLPIPERIDINE
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：WO1996036636A1

  公开（公告）日：1996-11-21

  (EN) A process for the preparation of a compound of formula (VIII), wherein R1 is C2-5-alkyl, phenyl-C1-5-alkyl, or substituted phenyl-C1-5-alkyl.(FR) L'invention concerne un procédé de préparation d'un composé de formule (VIII), dans laquelle R1 représente alkyle-C2-5, phényle-alkyle-C1-5, ou phényle-alkyle-C1-5 à substitution.

  一种制备式（VIII）化合物的方法，其中R1为C2-5烷基，苯基C1-5烷基或取代的苯基C1-5烷基。
• Novel opiate compounds, methods of making and methods of use
  申请人：Research Triangle Institute

  公开号：US20020193602A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  The present application relates to novel opioid receptor antagonists and agonists, methods of making these compounds, and methods of use thereof.

  本申请涉及新型阿片受体拮抗剂和激动剂，制备这些化合物的方法以及使用它们的方法。
• Phenylmorphans, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0018077A2

  公开（公告）日：1980-10-29

  A novel 5-phenylmorphan compound having the formula wherein: R1 is hydrogen, hydroxy or C1-C3 alkoxy; R2 and R3 independently are hydrogen. C1-C5 alkyl or CH2C2-C4 alkenyl; except that R2 and R3 both are not hydrogen; R4 is hydrogen, C1-C10 alkyl, phenyl C1-C3 alkyl, CH2C2-C9 alkenyl, or CH2C3-C6 cycloalkyl; and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof are disclosed. These compounds are useful in the treatment of pain.

  一种新型 5-苯基吗啡化合物，其化学式为 其中 R1 是氢、羟基或 C1-C3 烷氧基； R2和R3各自是氢、C1-C5烷基或CH2C2-C4烯基。C1-C5烷基或CH2C2-C4烯基；但R2和R3都不是氢； R4 是氢、C1-C10 烷基、苯基 C1-C3 烷基、CH2C2-C9 烯基或 CH2C3-C6 环烷基；和 公开了其药学上可接受的酸加成盐。这些化合物可用于治疗疼痛。
• 2,3- and 3,4-dehydro-5-phenylmorphans and their preparation
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0059989A1

  公开（公告）日：1982-09-15

  Compounds of formulae having use as intermediates in the preparation of analgesic compounds are prepared by reacting a 1,2,5, 6-tetrahydro-4-phenylpyridine compound of the formula with a propenyl alkylating agent of the formula wherein: R1 is hydrogen, hydroxy or C,-C3 alkoxy; R2 is hydrogen, C1-C5 alkyl or CH2C2-C4 alkenyl; R4 is hydrogen, C1-C10 alkyl, phenyl C1-C3 alkyl, or CH2C3-C6 cycloalkyl; and X is a good leaving group in the presence of a strong base to provide a 1,4,5,6-tetrahydro-4-phenyl-4-(2-propenyl)-pyridine compound of the formula wherein: R1, R2 and R4' are the same as above and reacting said compound with a protonic acid of the formula HB', in which B' is an anion B or B" wherein the product is recovered as the salt in which B' is the anion B or as the free base of a salt in which B is exchanged for the anion B".

  式化合物 通过式 1，2，5，6-四氢-4-苯基吡啶化合物与式 1，2，5，6-四氢-4-苯基吡啶化合物 与式中的丙烯基烷基化剂反应制备 其中 R1 是氢、羟基或 C,-C3烷氧基； R2 是氢、C1-C5 烷基或 CH2C2-C4 烯基 R4 是氢、C1-C10 烷基、苯基 C1-C3 烷基或 CH2C3-C6 环烷基；以及 X 是良好的离去基团，在强碱存在下，可得到式中的 1，4，5，6-四氢-4-苯基-4-（2-丙烯基）-吡啶化合物 其中 R1、R2 和 R4'与上述相同，将上述化合物与式 HB'（其中 B'为阴离子 B 或 B"）的质子酸反应，其中产物以 B'为阴离子 B 的盐或以 B 交换为阴离子 B "的盐的游离碱的形式回收。