3,9-dihydroxybenzo[b]naphtho[1,2-d]thiophene-5-carbonitrile | 1079791-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,9-dihydroxybenzo[b]naphtho[1,2-d]thiophene-5-carbonitrile
• 英文别名: 3,9-Dihydroxynaphtho[2,1-b][1]benzothiole-5-carbonitrile
• CAS: 1079791-80-2
• 化学式: C₁₇H₉NO₂S
• 分子量: 291.33
• InChiKey: ZDGHYZJCBBALQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,9-dihydroxybenzo[b]naphtho[1,2-d]thiophene-5-carbonitrile 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以97%的产率得到3,9-dihydroxybenzo[b]naphtho[1,2-d]thiophene-5-carboxylicacid
  参考文献：
  名称：

  在功能性雌激素受体拮抗剂中实现β选择性†

  摘要：

  基于苯并[ b ]萘[1,2- d ]呋喃和苯并[ b ]萘并[1,2- d ]噻吩在框架中，已经合成了一系列具有不同基本侧链（BSC）的配体，并进行了药理学评估。而且，它们的绑定模式已使用对接技术建模。发现在这些系统中引入BSC在体外竞争性结合测定中导致对雌激素受体α和β的亲和力降低。然而，雌激素受体β的两种完全拮抗剂（9c和9f）已被发现，在基于细胞的萤光素酶报告基因分析中具有低微摩尔浓度的效力，并且在相同浓度范围内完全没有针对α受体的活性。ERα/ERβ结合模式的差异也已借助分子建模技术得以合理化。这种有趣的功能概况可用于阐明每种ER亚型的生理作用。

  DOI：

  10.1039/c2ob26062j
• 作为产物：
  描述：

  3,9-dimethoxybenzo[b]naphtho[1,2-d]thiophene-5-carbonitrile 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到3,9-dihydroxybenzo[b]naphtho[1,2-d]thiophene-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  New scaffolds for the design of selective estrogen receptor modulators

  摘要：

  在本研究中，我们报告了四种新型雌激素受体（ER）配体的合成，这些配体可作为引入抗雌激素活性所需的基本侧链的支架。通过竞争性放射性配体结合试验和体外共激活剂招募功能试验，分别确定了这些配体对 ERα 和 ERβ 的亲和力及激动剂/拮抗剂特性。使用分子建模技术来合理化实验结果。化合物 2 被报道为一种新型 ERβ 激动剂/ERα 拮抗剂。两种化合物对两种胰腺癌细胞系显示出有趣的抗肿瘤特性，并被选定进行体内试验。

  DOI：

  10.1039/b806918b

文献信息

• New scaffolds for the design of selective estrogen receptor modulators
  作者：Sonsoles Martín-Santamaría、José-Juan Rodríguez、Sonia de Pascual-Teresa、Sandra Gordon、Martin Bengtsson、Ignacio Garrido-Laguna、Belén Rubio-Viqueira、Pedro P. López-Casas、Manuel Hidalgo、Beatriz de Pascual-Teresa、Ana Ramos

  DOI：10.1039/b806918b

  日期：——

  In the present work we report the synthesis of four new ER ligands which can be used as scaffolds for the introduction of the basic side chains necessary for antiestrogenic activity. Affinities and agonist/antagonist characterization of the ligands for both ERα and ERβ have been determined in a competitive radioligand assay, and in an in vitro coactivator recruitment functional assay, respectively. Molecular modelling techniques have been used in order to rationalize the experimental results. Compound 2 is reported as a novel ERβ-agonist/ERα-antagonist. Two compounds show an interesting antitumour profile towards two pancreatic cancer cell lines and have been selected for in vivo assays.

  在本研究中，我们报告了四种新型雌激素受体（ER）配体的合成，这些配体可作为引入抗雌激素活性所需的基本侧链的支架。通过竞争性放射性配体结合试验和体外共激活剂招募功能试验，分别确定了这些配体对 ERα 和 ERβ 的亲和力及激动剂/拮抗剂特性。使用分子建模技术来合理化实验结果。化合物 2 被报道为一种新型 ERβ 激动剂/ERα 拮抗剂。两种化合物对两种胰腺癌细胞系显示出有趣的抗肿瘤特性，并被选定进行体内试验。
• Towards β-selectivity in functional estrogen receptor antagonists
  作者：Jose Juan Rodríguez、Kamila Filipiak、Maciej Maslyk、Jakub Ciepielski、Sebastian Demkowicz、Sonia de Pascual-Teresa、Sonsoles Martín-Santamaría、Beatriz de Pascual-Teresa、Ana Ramos

  DOI：10.1039/c2ob26062j

  日期：——

  Based on the benzo[b]naphtho[1,2-d]furan and benzo[b]naphtho[1,2-d]thiophene frameworks, a series of ligands with different basic side chains (BSCs) has been synthesized and pharmacologically evaluated. Also, their binding modes have been modelled using docking techniques. It was found that the introduction of a BSC in these systems brings about a decrease of affinity for both estrogen receptors α

  基于苯并[ b ]萘[1,2- d ]呋喃和苯并[ b ]萘并[1,2- d ]噻吩在框架中，已经合成了一系列具有不同基本侧链（BSC）的配体，并进行了药理学评估。而且，它们的绑定模式已使用对接技术建模。发现在这些系统中引入BSC在体外竞争性结合测定中导致对雌激素受体α和β的亲和力降低。然而，雌激素受体β的两种完全拮抗剂（9c和9f）已被发现，在基于细胞的萤光素酶报告基因分析中具有低微摩尔浓度的效力，并且在相同浓度范围内完全没有针对α受体的活性。ERα/ERβ结合模式的差异也已借助分子建模技术得以合理化。这种有趣的功能概况可用于阐明每种ER亚型的生理作用。