3,9-dihydroxybenzo[b]naphtho[1,2-d]thiophene-5-carboxylicacid | 1394852-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,9-dihydroxybenzo[b]naphtho[1,2-d]thiophene-5-carboxylicacid
• 英文别名: 3,9-Dihydroxynaphtho[2,1-b][1]benzothiole-5-carboxylic acid
• CAS: 1394852-29-9
• 化学式: C₁₇H₁₀O₄S
• 分子量: 310.33
• InChiKey: MLKWSOZDDQBYKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3,9-dihydroxybenzo[b]naphtho[1,2-d]thiophene-5-carboxylicacid 在 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 以62%的产率得到methyl 3,9-dihydroxybenzo[b]naphtho[1,2-d]thiophene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在功能性雌激素受体拮抗剂中实现β选择性†

  摘要：

  基于苯并[ b ]萘[1,2- d ]呋喃和苯并[ b ]萘并[1,2- d ]噻吩在框架中，已经合成了一系列具有不同基本侧链（BSC）的配体，并进行了药理学评估。而且，它们的绑定模式已使用对接技术建模。发现在这些系统中引入BSC在体外竞争性结合测定中导致对雌激素受体α和β的亲和力降低。然而，雌激素受体β的两种完全拮抗剂（9c和9f）已被发现，在基于细胞的萤光素酶报告基因分析中具有低微摩尔浓度的效力，并且在相同浓度范围内完全没有针对α受体的活性。ERα/ERβ结合模式的差异也已借助分子建模技术得以合理化。这种有趣的功能概况可用于阐明每种ER亚型的生理作用。

  DOI：

  10.1039/c2ob26062j
• 作为产物：
  描述：

  3,9-dihydroxybenzo[b]naphtho[1,2-d]thiophene-5-carbonitrile 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以97%的产率得到3,9-dihydroxybenzo[b]naphtho[1,2-d]thiophene-5-carboxylicacid
  参考文献：
  名称：

  在功能性雌激素受体拮抗剂中实现β选择性†

  摘要：

  基于苯并[ b ]萘[1,2- d ]呋喃和苯并[ b ]萘并[1,2- d ]噻吩在框架中，已经合成了一系列具有不同基本侧链（BSC）的配体，并进行了药理学评估。而且，它们的绑定模式已使用对接技术建模。发现在这些系统中引入BSC在体外竞争性结合测定中导致对雌激素受体α和β的亲和力降低。然而，雌激素受体β的两种完全拮抗剂（9c和9f）已被发现，在基于细胞的萤光素酶报告基因分析中具有低微摩尔浓度的效力，并且在相同浓度范围内完全没有针对α受体的活性。ERα/ERβ结合模式的差异也已借助分子建模技术得以合理化。这种有趣的功能概况可用于阐明每种ER亚型的生理作用。

  DOI：

  10.1039/c2ob26062j