N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide | 349415-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide
• 英文别名: N-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
• CAS: 349415-13-0
• 化学式: C₁₅H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 309.245
• InChiKey: QKETVCKOOVNOIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸 、 间氨基三氟甲苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Characterization and Investigation of Novel Benzodioxol Derivatives as Antidiabetic Agents: An In Vitro and In Vivo Study in an Animal Model

  摘要：

  在这项研究中，我们合成了苯并二恶茂羧酰胺衍生物，并研究了它们的抗糖尿病潜力。合成的化合物（Ia-Ic 和 IIa-IId）通过 HRMS、1H-、13CAPT-NMR 和 MicroED 进行了表征。它们对α-淀粉酶的功效在体外进行了评估，而 MTS 试验则用于衡量癌症和正常细胞系的细胞毒性。此外，还利用链脲佐菌素诱导的糖尿病小鼠模型对化合物 IIc 的抗糖尿病作用进行了体内评估。值得注意的是，IIa 和 IIc 对α-淀粉酶有很强的抑制作用（IC50 值分别为 0.85 和 0.68 µM），而对 Hek293t 正常细胞系的影响微乎其微（IC50 > 150 µM），这表明它们是安全的。化合物 IId 对四种癌症细胞株具有显著的活性（26-65 µM）。体内实验显示，与对照组相比，五种剂量的 IIc 能大幅降低小鼠的血糖水平，从 252.2 mg/dL 降至 173.8 mg/dL。IIc 令人信服的体外抗癌功效及其对正常细胞的安全性突出表明，有必要对这种前景广阔的化合物进行进一步的体内评估。这项研究凸显了苯并二恶茂衍生物作为未来开发合成抗糖尿病药物候选物的潜力。

  DOI：

  10.3390/biom13101486