8-甲基-1-萘甲醛 | 6549-57-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 8-甲基-1-萘甲醛
• 英文名称: 8-methyl-1-naphthaldehyde
• 英文别名: 1,8-Naphtalaldehydic acid；8-methylnaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 6549-57-1
• 化学式: C₁₂H₁₀O
• 分子量: 170.211
• InChiKey: RHOGHORSTBGFPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71.5-72 °C
• 沸点：
  118-121 °C(Press: 0.9 Torr)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912299000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲基-1-萘甲醛 在 哌啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 diethyl <(8-bromomethyl-1-naphthyl)ethylene>malonate
  参考文献：
  名称：

  1 H-苯并[ de ]异喹啉和苯并[ de ]异喹啉-1-化物的母体化合物和N-取代的衍生物的合成

  摘要：

  父系统1 ħ苯并〔DE ]异喹啉1通过1,3-偶极环加成和裂环作用的方法合成，或通过溴-亚烷基的直接反应7与氨。N-取代的衍生物10和11也由7分别通过用苄胺和苯胺处理而制备。1 ħ苯并〔DE ]异喹啉1个tautomerizes至苯并[ DE ]异喹啉-1- IDE 2。化合物2,10和11不可分离，但被N捕集-苯基马来酰亚胺可生成12-14的环加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90477-6
• 作为产物：
  描述：

  1-bromomethyl-8-methyl-naphthalene 在 2-硝基丙烷钠盐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8-甲基-1-萘甲醛
  参考文献：
  名称：

  1 H-苯并[ de ]异喹啉和苯并[ de ]异喹啉-1-化物的母体化合物和N-取代的衍生物的合成

  摘要：

  父系统1 ħ苯并〔DE ]异喹啉1通过1,3-偶极环加成和裂环作用的方法合成，或通过溴-亚烷基的直接反应7与氨。N-取代的衍生物10和11也由7分别通过用苄胺和苯胺处理而制备。1 ħ苯并〔DE ]异喹啉1个tautomerizes至苯并[ DE ]异喹啉-1- IDE 2。化合物2,10和11不可分离，但被N捕集-苯基马来酰亚胺可生成12-14的环加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90477-6

文献信息

• Preparation of naphthaldehydes by cerium(IV)ammonium nitrate oxidation of methylnaphthalenes
  作者：Leiv K. Sydnes、Ivan C. Burkow、Sissel H. Hansen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91375-4

  日期：1985.1

  Naphthalenes with an Me group in the 1-position gave aldehydes in good to excellent yields when oxidized with cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) in 50% HOAc at 85°. Under the same conditions methylnaphthalenes with no Me group in a peri position gave aldehydes in fair yields but also significant amounts of 1,4-naphthoquinone.

  当在50％HOAc中于85°C下用硝酸铈（IV）铵铵（CAN）氧化时，在1位上具有Me基的萘产生的醛收率非常好。在相同条件下，在周边位置没有Me基的甲基萘以适当的收率得到醛，但是也产生了大量的1,4-萘醌。
• Overcoming <i>peri</i>- and <i>ortho</i>-selectivity in C–H methylation of 1-naphthaldehydes by a tunable transient ligand strategy
  作者：Yujian Mao、Jing Jiang、Dandan Yuan、Xiuzhen Chen、Yanan Wang、Lihong Hu、Yinan Zhang

  DOI：10.1039/d1sc05899a

  日期：——

  Aiming to introduce this smallest alkyl handle, a highly regioselective peri- and ortho-C–H methylation of 1-naphthaldehyde by using a transient ligand strategy has been developed. A series of methyl-substituted naphthalene frameworks have been prepared in moderate to excellent yields. Mechanistic studies demonstrate that peri-methylation is controlled by the higher electronic density of the peri-position

  甲基广泛存在于生物活性分子中，位点特异性甲基化已成为其结构功能化的重要策略。为了引入这种最小的烷基手柄，我们开发了一种通过使用瞬时配体策略对 1-萘醛进行高度区域选择性的邻位和邻位-C–H 甲基化的方法。一系列甲基取代的萘骨架已以中等至优异的产率制备。机理研究表明，邻甲基化是由1-萘醛邻位较高的电子密度以及中间5,6-稠合双环钯环的形成控制的，而实验研究和理论计算推断，5元环1-萘醛邻位的铱环通过周围环和邻环之间的相互转化导致能量上有利的邻甲基化。重要的是，为了证明该方法的合成效用，我们证明该策略可以作为合成多取代萘基生物活性分子和天然产物的平台。
• Rate Constants for the Gas-Phase Reactions of a Series of Alkylnaphthalenes with the Nitrate Radical
  作者：Patricia T. Phousongphouang、Janet Arey

  DOI：10.1021/es026015+

  日期：2003.1.1

  polycyclic aromatic hydrocarbons expected to be in the gas phase in ambient atmospheres and are subject to nighttime degradation by gas-phase reactions with the nitrate (NO3) radical. Using a relative rate method, rate constants for the gas-phase reactions of NO3 radicals with a series of alkylnaphthalenes have been measured at 298 +/- 2 K and atmospheric pressure of air. The compounds studied were 1- and

  萘及其甲基，乙基和二甲基衍生物是半挥发性的多环芳族烃，预计会在环境大气中处于气相状态，并且会通过与硝酸根（NO3）的气相反应在夜间降解。使用相对速率法，已在298 +/- 2 K和大气压力下测量了 自由基与一系列烷基萘的气相反应速率常数。研究的化合物为1-和2-甲基萘（1-和2-MN），1-和2-乙基萘（1-和2-EN）以及10种二甲基萘异构体（1,2-，1,3-， 1,4-，1,5-，1,6-，1,7-，1,8-，2,3-，2,6-和2,7-DMN）。在加利福尼亚州里弗赛德市的采样显示，这些烷基萘在环境空气中很容易检测到，但1,8-DMN除外。
• [EN] INHIBITORS OF KRAS G12C<br/>[FR] INHIBITEURS DE KRAS G12C
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2021058018A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  Disclosed herein are compounds that inhibit KRas G12C, pharmaceutical compositions, methods of preparation and uses thereof.

  本文揭示了一些抑制KRas G12C的化合物，包括制备方法、药物组合物以及使用方法。
• [EN] IMIDAZOTRIAZINE AND PYRROLOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS KRAS G12C INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOTRIAZINE ET DE PYRROLOPYRIMIDINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE KRAS G12C
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2022028492A1

  公开（公告）日：2022-02-10

  Disclosed herein are imidazotriazine and pyrrolopyrimidine derivatives or a stereoisomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof useful as a G12C inhibitors, and a pharmaceutical composition comprising the same. Also disclosed herein is the use in manufacture of medicaments for treating cancer using the imidazotriazine and pyrrolopyrimidine derivatives or a stereoisomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof as G12C inhibitors.

  本文披露了咪唑三嗪和吡咯吡嘧啶衍生物或其立体异构体，或其药学上可接受的盐，其作为G12C抑制剂的有用性，以及包含它们的药物组合物。本文还披露了使用咪唑三嗪和吡咯吡嘧啶衍生物或其立体异构体，或其药学上可接受的盐作为G12C抑制剂制造药物治疗癌症的用途。