8-甲基-2H-色烯 | 90448-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 8-甲基-2H-色烯
• 英文名称: 8-methyl-2H-chromene
• 英文别名: 8-Methyl-2H-1-benzopyran
• CAS: 90448-25-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: ZEOWDTZITGQRJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128 °C(Press: 22 Torr)
• 密度：
  1.054 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲基-2H-色烯 、 联硼酸频那醇酯 在 (1S,1S',2R,2R')-2,2'-di-tert-butyl-2,3,2',3'-tetrahydro-1H,1H'-[1,1']biisophosphindolyl 、 potassium methanolate 、 copper(l) chloride 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.33h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化的手性二膦配体对2 H -Chromenes的硼氢化不对称

  摘要：

  CuCl和二膦配体（S，R）-DuanPhos的络合物催化的2 H-色烯的高度区域选择性不对称氢硼化已在温和条件下产生3-硼烷色氨酸，获得了良好的收率和高达96％ee的优异对映选择性。这项工作为合成手性3-硼基苯并二氢吡喃及其衍生物提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01109
• 作为产物：
  描述：

  β-(o-tolyloxy)-propionic acid 在 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 1.0h， 生成 8-甲基-2H-色烯
  参考文献：
  名称：

  铜催化的手性二膦配体对2 H -Chromenes的硼氢化不对称

  摘要：

  CuCl和二膦配体（S，R）-DuanPhos的络合物催化的2 H-色烯的高度区域选择性不对称氢硼化已在温和条件下产生3-硼烷色氨酸，获得了良好的收率和高达96％ee的优异对映选择性。这项工作为合成手性3-硼基苯并二氢吡喃及其衍生物提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01109

文献信息

• Synthesis of 2H-1-Benzopyrans by Pd-Catalyzed Cyclization of <i>o</i>-Allylic Phenols
  作者：Richard C. Larock、Lulin Wei、Timothy R. Hightower

  DOI：10.1055/s-1998-1709

  日期：1998.5

  Derivatives of 2H-1-benzopyran (1), also known as chromenes, are prominent natural products of many genera of the Asteraceae possessing a wide range of valuable physiological activities. They are also useful intermediates in the synthesis of complex natural products, such as pterocarpans.

  2H-1-苯并吡喃（1）的衍生物，又称色烯类，是菊科多个属中显著的天然产物，具有广泛的宝贵生理活性。它们也是合成复杂天然产物（如紫檀烷）的有用中间体。
• 2<i>H</i>-Chromenes Generated by an Iron(III) Complex-Catalyzed Allylic Cyclization
  作者：L. Calmus、A. Corbu、J. Cossy

  DOI：10.1002/adsc.201500058

  日期：2015.5.4

  A straightforward method based on an iron(III) complex‐catalyzed cyclization of 2‐(1‐hydroxyallyl)phenols is reported to access a large variety of 2H‐chromenes. This method was applied to the total synthesis of a natural product, tephrowatsin B.

  据报道，一种基于铁（III）络合物催化的2-（1-羟基烯丙基）苯酚环化的简单方法可以使用多种2 H-色烯。该方法应用于天然产物替弗洛韦汀B的全合成。
• Synthesis of 2<i>H</i>-Chromenes via Hydrazine-Catalyzed Ring-Closing Carbonyl-Olefin Metathesis
  作者：Yunfei Zhang、Janis Jermaks、Samantha N. MacMillan、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/acscatal.9b03656

  日期：2019.10.4

  The catalytic ring-closing carbonyl-olefin metathesis (RCCOM) of O-allyl salicylaldehydes to form 2H-chromenes is described. The method utilizes a [2.2.1]-bicyclic hydrazine catalyst and operates via a [3 + 2]/retro-[3 + 2] metathesis manifold. The nature of the allyl substitution pattern was found to be crucial, with sterically demanding groups such as adamantylidene or diethylidene offering optimal

  描述了O-烯丙基水杨醛的催化闭环羰基-烯烃复分解（RCCOM）以形成2 H-色烯。该方法利用[2.2.1]双环肼催化剂，并通过[3 + 2] /复古-[3 + 2]复分解歧管进行操作。发现烯丙基取代模式的性质至关重要，其中具有空间需求的基团如金刚烷或二亚乙基可提供最佳结果。显示了对底物范围的调查，并讨论了DFT计算支持的机理。提出了由二亚乙基部分的正戊烷最小化产生的静压力以促进环还原。
• Rhodium-catalyzed asymmetric addition of arylboronic acids to 2<i>H</i>-chromenes leading to 3-arylchromane derivatives
  作者：Moeko Umeda、Kana Sakamoto、Tomotaka Nagai、Midori Nagamoto、Yusuke Ebe、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1039/c9cc06221a

  日期：——

  Asymmetric addition of arylboronic acids to 2H-chromenes proceeded in the presence of a hydroxorhodium/chiral diene catalyst to give 3-arylchromanes in high yields with high enantioselectivity. The reaction involves 1,4-Rh shift before protonation to release the addition product and to regenerate the hydroxorhodium species.

  在氢氧鎓/手性二烯催化剂的存在下，芳基硼酸不对称加成到2 H-色烯上，以高收率和高对映选择性得到3-芳基苯并二氢吡喃。该反应涉及质子化之前的1,4-Rh转变，以释放加成产物并再生氢氧杂钾物种。
• Synthesis of 2<i>H</i>-Chromenes through the Reduction of Chromones with 9-BBN
  作者：Tetsuya Eguchi、Yukio Hoshino

  DOI：10.1246/bcsj.74.967

  日期：2001.5

  reduced to 2H-1-benzopyrans through the 1,2-addition of 9-borabicyclo[3.3.1]nonane. Although transition-metal complexes did not have a catalytic effect on the reaction, only by using palladium(II) chloride, could both 2H-1-benzopyran and dihydro-1-benzopyran be obtained to a similar extent. Also, the reduction of chromone using other organoboranes led not to 2H-1-benzopyran, but rather to chromanone through

  通过 9-硼双环 [3.3.1] 壬烷的 1,2-加成，色素被区域选择性地还原为 2H-1-苯并吡喃。虽然过渡金属配合物对反应没有催化作用，但仅通过使用氯化钯（II），才能在相似程度上获得2H-1-苯并吡喃和二氢-1-苯并吡喃。此外，使用其他有机硼烷还原色酮不会产生 2H-1-苯并吡喃，而是通过仅还原烯烃部分产生色酮。