phenyl N,N-diethylcinnamamide | 18776-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: phenyl N,N-diethylcinnamamide
• 英文别名: N,N-diethyl-2,3-diphenylprop-2-enamide
• CAS: 18776-39-1
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: PXRBGPWDWAAXCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C
• 沸点：
  444.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl N,N-diethylcinnamamide 、 4-methoxybenzoyltris(trimethylsilyl)silane 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N,N-diethyl-2-(1,1-bis(trimethylsilyl)-1-(trimethylsiloxy)silyl)-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylcyclopropane-1-carboxamide 、 N,N-diethyl-2-(1,1-bis(trimethylsilyl)-1-(trimethylsiloxy)silyl)-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylcyclopropane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  酰基聚硅烷：用于添加电子缺陷型烯烃的新酰基阴离子当量

  摘要：

  通过酰基聚硅烷的热分解生成的硅，会以中等收率加到α，β-不饱和酯中，形成环丁烷和甲硅烷基取代的环丙烷。在Si-C键氧化后，环丙烷直接转化为1,4-二羰基化合物，因此证明了酰基聚硅烷的形式上的酰基阴离子化学。

  DOI：

  10.1021/ol900813z
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 、 N,N-二乙基甲酰胺 在 4,4'-联吡啶 、 联硼酸频那醇酯 、 nickel dibromide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50 %的产率得到phenyl N,N-diethylcinnamamide
  参考文献：
  名称：

  10.1002/hlca.202400020

  摘要：

  Ni‐catalyzed activation of C(sp2)‐H bond remains an elusive challenge. Herein, we realized a Ni‐catalyzed selective activation of C(sp2)‐H bond of formamides, which underwent addition reaction with internal alkynes to provide α,β‐unsaturated amide compounds in high yields. The protocol was featured by the cheap and nontoxic catalyst system. Preliminary mechanistic studies shed light on the reaction pathways.

  DOI：

  10.1002/hlca.202400020

文献信息

• Acyl Polysilanes: New Acyl Anion Equivalents for Additions to Electron-Deficient Alkenes
  作者：Justin Bower、Matthew R. Box、Michal Czyzewski、Andres E. Goeta、Patrick G. Steel

  DOI：10.1021/ol900813z

  日期：2009.7.2

  cyclobutanes and silylsubstituted cyclopropanes in moderate yields. Upon Si−C bond oxidation the cyclopropanes are converted directly to 1,4-dicarbonyl compounds, thus demonstrating the formal acyl anion chemistry of acyl polysilanes.

  通过酰基聚硅烷的热分解生成的硅，会以中等收率加到α，β-不饱和酯中，形成环丁烷和甲硅烷基取代的环丙烷。在Si-C键氧化后，环丙烷直接转化为1,4-二羰基化合物，因此证明了酰基聚硅烷的形式上的酰基阴离子化学。
• 10.1002/hlca.202400020
  作者：Li, Tiangui、Wang, Shiyang、Xia, Zongxiang、Zhao, Jinbo、Zhang, Dongyue、Wu, Yuanqi、Liu, Yu

  DOI：10.1002/hlca.202400020

  日期：——

  Ni‐catalyzed activation of C(sp2)‐H bond remains an elusive challenge. Herein, we realized a Ni‐catalyzed selective activation of C(sp2)‐H bond of formamides, which underwent addition reaction with internal alkynes to provide α,β‐unsaturated amide compounds in high yields. The protocol was featured by the cheap and nontoxic catalyst system. Preliminary mechanistic studies shed light on the reaction pathways.