2-(N-p-anisyl carboxamidomethyl thio)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(N-p-anisyl carboxamidomethyl thio)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-2-((5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)acetamide；N-(4-methoxyphenyl)-2-[(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)sulfanyl]acetamide
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 341.39
• InChiKey: QBZCKDATOBYEKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰肼 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(N-p-anisyl carboxamidomethyl thio)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  发现含有双酰胺部分的 1,3,4-恶二唑衍生物作为一类新的潜在心脏保护剂

  摘要：

  心肌损伤是心血管疾病和癌症治疗中不可忽视的问题。含氮杂环化合物在心血管领域的功能特性近年来备受关注。在此，我们通过广泛筛选含有氮杂环的抗癌衍生物发现了一种含有 1,3,4-恶二唑的先导化合物12a ，该化合物对心肌细胞的氧化应激表现出潜在的保护活性。后续的构效关系 (SAR) 研究还强调了取代位点和双酰胺部分在增强抗氧化应激保护活性中的作用。具体来说，化合物12d在高浓度下表现出低细胞毒性，并在 H9c2 细胞中表现出对氧化应激的有效心肌保护作用。初步机制研究表明，化合物12d可降低心肌肥大和氧化应激相关蛋白/基因的表达，减少线粒体介导的细胞凋亡，从而增强受损心肌细胞的细胞活力。在本研究中，1,3,4-恶二唑可能代表了一种具有潜在心肌保护作用的新型药效团，为未来心血管药物的优化提供了更多选择，特别是用于治疗肿瘤心脏病学。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114526

文献信息

• El-Sherief; Ghattas; Mahmoud, Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, # 12, p. 1173 - 1176
  作者：El-Sherief、Ghattas、Mahmoud、Abdel-Rahman

  DOI：——

  日期：——
• EL-SHERIEF, H. A.;GHATTAS, A. G.;MAHMOUD, A. M.;ABDEL-RAHMAN, A. B., J. INDIAN CHEM. SOC., 1981, 58, N 12, 1173-1176
  作者：EL-SHERIEF, H. A.、GHATTAS, A. G.、MAHMOUD, A. M.、ABDEL-RAHMAN, A. B.

  DOI：——

  日期：——