(4R,5R)-5-phenyl-1-hexen-4-ol | 91463-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-5-phenyl-1-hexen-4-ol
• 英文别名: 2-phenylhex-5-en-3-ol；(2R,3R)-2-phenylhex-5-en-3-ol
• CAS: 91463-89-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: GARLJACXJADDSW-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-phenyl-1-hexen-4-ol 生成 (2R,3R)-2-phenylhexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  YAMAMOTO YOSHINORI; NISHII SHINJI; MARUYAMA KAZUHIRO; KOMATSU TOSHIAKI; I+, J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 24, 7778-7786

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-phenyl-3-trimethylsilylhex-5-en-3-ol 、 四丁基氟化铵 生成 (4R,5R)-5-phenyl-1-hexen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  NAKADA, MASAHISA;URANO, YASUHARU;KOBAYASHI, SUSUMU;OHNO, MASAJI, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, 4826-4827

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Extremely Active Organocatalysts Enable a Highly Enantioselective Addition of Allyltrimethylsilane to Aldehydes
  作者：Philip S. J. Kaib、Lucas Schreyer、Sunggi Lee、Roberta Properzi、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201607828

  日期：2016.10.10

  The enantioselective allylation of aldehydes to form homoallylic alcohols is one of the most frequently used carbon–carbon bond‐forming reaction in chemical synthesis and, for several decades, has been a testing ground for new asymmetric methodology. However, a general and highly enantioselective catalytic addition of the inexpensive, nontoxic, air‐ and moisture‐stable allyltrimethylsilane to aldehydes

  醛的对映选择性烯丙基化形成均烯丙基醇是化学合成中最常用的碳-碳键形成反应之一，并且几十年来，它一直是新的不对称方法的试验场。但是，Hosomi-Sakurai 1反应是将廉价，无毒，对空气和湿气稳定的烯丙基三甲基硅烷进行通用且高度对映选择性的催化反应（Hosomi-Sakurai 1反应）仍然难以实现。2 3本文报道了高酸性的亚氨基二磷酸亚氨酸酯基序（IDPi）的设计和合成，其能够进行这种转化，从而以0.05至2.0mol％的催化剂负载量转化具有芳族和脂族基团的各种醛，具有优异的对映选择性。我们合理构造的催化剂具有高度可调的活性位点，可以选择性地处理小底物，因此有望在各种其他具有挑战性的化学反应中使用。
• Very high 1,2-asymmetric induction in the reaction of allyl-9-BBN with certain imines. Evidence for a stereoelectronic effect to enhance the Cram selectivity
  作者：Yoshinori Yamamoto、Toshiaki Komatsu、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1021/ja00329a081

  日期：1984.8

  Etude de la reaction d'alkylimines du phenyl-2 propanal avec des organometalliques allyliques

  练习曲 de la 反应 d'alkylimines du phenyl-2 propanal avec desorganometalliques allyliques
• Hafner, Andreas; Duthaler, Rudolf O.; Marti, Roger, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 7, p. 2321 - 2336
  作者：Hafner, Andreas、Duthaler, Rudolf O.、Marti, Roger、Rihs, Grety、Rothe-Streit, Petra、Schwarzenbach, Franz

  DOI：——

  日期：——
• Cp₂TiCl₂-Catalyzed Photoredox Allylation of Aldehydes with Visible Light
  作者：Andrea Gualandi、Francesco Calogero、Martino Mazzarini、Simone Guazzi、Andrea Fermi、Giacomo Bergamini、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1021/acscatal.0c00348

  日期：2020.3.20

  A Barbier-type Cp2TiCl2-mediated (10 mol %) photoredox allylation of aldehydes under irradiation with visible light (blue light-emitting diodes (LEDs), 450 nm) and in the presence of an organic dye (3DPAFIPN, 5 mol %) with allylbromides is described.
• Riediker, Martin; Duthaler, Rudolf O., Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 4, p. 488 - 490
  作者：Riediker, Martin、Duthaler, Rudolf O.

  DOI：——

  日期：——