8-甲基荧蒽 | 20485-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 8-甲基荧蒽
• 英文名称: 8-methyl-fluoranthene
• 英文别名: 8-Methylfluoranthene；8-Methyl-fluoranthen；8-Methylfluoranthen；8-Me-fluoranthene
• CAS: 20485-57-8
• 化学式: C₁₇H₁₂
• 分子量: 216.282
• InChiKey: IRQRKGIRFAUXIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C
• 沸点：
  387.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  362.76
• 稳定性/保质期：

  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲基荧蒽 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 (Bu₄N)2Cr₂O₇ 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 生成 8-fluoranthenecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Rapid acquisition of a sixty-carbon fullerene precursor. A new synthetic approach to C60

  摘要：

  In a new approach towards C-60, two C-3-symmetric precursors having all the carbon content and thirteen rings have been assembled in just one step from readily crafted building-blocks through threefold Wittig-Horner coupling. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02341-9
• 作为产物：
  描述：

  1-苊酮 在 indium 、 palladium diacetate 、 三溴化磷 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.58h， 生成 8-甲基荧蒽
  参考文献：
  名称：

  1-bromo-1,5-dien-3-ols中钯催化的便捷Heck环空：融合自行车的特殊形成

  摘要：

  在经历各种环化和终止反应导致结构上不同的稠合环戊烯（e）none和芳香族类似物形成的卤化二烯支架上，已经研究了前所未有的Pd催化的分子内Heck环化反应。优先进行Heck环化反应的原位形成的钯中间体的命运之所以有区别，是因为反应温度和底物结构的差异。1-Bromo-5-甲基-1-芳基-hexa-1,5-dien-3-ol衍生物的顺序Heck反应，然后通过sp 2 C氧化或终止芳环中的H活化导致稠合的环戊烷的形成。然而，在升高的温度下，类似的反应显示出主要通过一锅环化和脱羟基化形成芳族类似物的作用。基于密度泛函理论的计算支持了与环丙烷环系统稠合的环戊酮的形成机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.02.043

文献信息

• Three-Step Synthesis of Fluoranthenes through Pd-Catalyzed Inter- and Intramolecular C–H Arylation
  作者：Miyuki Yamaguchi、Mayu Higuchi、Kanae Tazawa、Kei Manabe

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00553

  日期：2016.5.6

  the preparation of fluoranthenes, involving Miura’s intermolecular C–H arylation, nonaflation, and intramolecular C–H arylation, has been developed. Various 1-naphthols and haloarenes were successfully used as substrates. Reaction conditions that afford high site selectivity have been developed for the intramolecular C–H arylation step.

  已经开发了一种三步合成的荧光素合成方法，涉及Miura的分子间C–H芳基化，非消融和分子内C–H芳基化。各种1-萘酚和卤代芳烃已成功用作底物。已经为分子内CH芳基化步骤开发了具有高位点选择性的反应条件。
• Benzannulation via Ruthenium-Catalyzed Diol–Diene [4+2] Cycloaddition: One- and Two-Directional Syntheses of Fluoranthenes and Acenes
  作者：Laina M. Geary、Te-Yu Chen、T. Patrick Montgomery、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja502659t

  日期：2014.4.23

  A new benzannulation protocol is described and applied to the synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons. Ruthenium(0)-catalyzed diol-diene [4+2] cycloaddition delivers cyclohex-1-ene-4,5-diols, which are subject to aromatization upon dehydration or Nicholas diol deoxydehydration. Employing diol and tetraol reactants, benzannulation can be conducted efficiently in one- and two-directional modes

  描述了一种新的 benzannulation 协议并将其应用于多环芳烃的合成。钌(0)-催化的二醇-二烯[4+2]环加成产生环己-1-烯-4,5-二醇，其在脱水或尼古拉斯二醇脱氧时发生芳构化。使用二醇和四醇反应物，苯环化可以分别以单向和双向模式有效地进行，如取代荧蒽和并苯的构造所示。
• Mono or double Pd-catalyzed C–H bond functionalization for the annulative π-extension of 1,8-dibromonaphthalene: a one pot access to fluoranthene derivatives
  作者：Nahed Ketata、Linhao Liu、Ridha Ben Salem、Henri Doucet

  DOI：10.3762/bjoc.20.37

  日期：——

  The Pd-catalyzed annulative π-extension of 1,8-dibromonaphthalene for the preparation of fluoranthenes in a single operation has been investigated. With specific arenes such as fluorobenzenes, the Pd-catalyzed double functionalization of C–H bonds yields the desired fluoranthenes. The reaction proceeds via a palladium-catalyzed direct intermolecular arylation, followed by a direct intramolecular arylation

  抽象的 研究了 Pd 催化的 1,8-二溴萘环 π 延伸在一次操作中制备荧蒽的过程。对于特定的芳烃，例如氟苯，Pd 催化的 C-H 键双官能化产生所需的荧蒽。该反应通过钯催化的直接分子间芳基化进行，然后进行直接分子内芳基化步骤。由于几种苯衍生物的C-H键活化仍然非常具有挑战性，因此还研究了通过Suzuki偶联然后进行分子内C-H活化从1,8-二溴萘制备荧蒽的方法，以提供补充方法。使用最合适的合成路线和底物，可以在荧蒽的 7-10 位引入所需的官能团。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 427–435. doi:10.3762/bjoc.20.37
• 675. Synthesis of fluoranthenes. Part IV. 10- and 11-Substituted fluoranthenes
  作者：S. Horwood Tucker、Margaret Whalley

  DOI：10.1039/jr9490003213

  日期：——
• Fluoranthene Derivatives. II. The Reaction of Acenaphthylene with Butadiene Derivatives¹
  作者：Milton C. Kloetzel、Holly E. Mertel

  DOI：10.1021/ja01166a124

  日期：1950.10