8-甲基萘-1-胺 | 130523-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 8-甲基萘-1-胺
• 英文名称: 8-methylnaphthalen-1-amine
• CAS: 130523-30-7
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• 分子量: 157.215
• InChiKey: SUFOAQYKYNPROP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  317.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921450090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  应存放在室温、避光且充满惰性气体的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲基萘-1-胺 在 氢氧化钾 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-甲基-5-硝基-萘
  参考文献：
  名称：

  Vesely et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1929, vol. 1, p. 493,514

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基萘 在 钯 氢气 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 228.0h， 生成 8-甲基萘-1-胺
  参考文献：
  名称：

  Conformational studies by dynamic NMR. 40. Conformational atropoisomerism in highly hindered naphthylamines

  摘要：

  N,N-Dialkyl-1-naphthylamines substituted by alkyl groups R (R = Me, Et, i-Pr, t-Bu) in position 2 display anisochronous NMR signals owing to their twisted conformational arrangement. These conformers are enantiomerically related (conformational atropoisomers), and variable temperature NMR measurements allowed the enantiomerization barriers to be determined. The barriers increase with the increasing dimension of the substituents (covering the range 15.7-23.0 kcal mol-1), and the observed trend was reproduced by Molecular Mechanics calculations. The calculations also gave indications upon the structure of the conformers that correspond to energy minima. The final choice among the possible conformations could be achieved by comparing the computed interprotonic distances with the results of NOE experiments.

  DOI：

  10.1021/jo00005a017

文献信息

• Copper(<scp>ii</scp>) mediated <i>ortho</i> C–H alkoxylation of aromatic amines using organic peroxides: efficient synthesis of hindered ethers
  作者：Souvik Sarkar、Tapan Sahoo、Chiranjit Sen、Subhash Chandra Ghosh

  DOI：10.1039/d1cc01803e

  日期：——

  Synthesis of hindered alkyl aryl ether derivatives (R–O–Ar) remains a huge challenge and highly desirable in organic and medicinal chemistry because extensive substitution on the ether bond prevents the undesired metabolic process and thus avoids rapid degradation in vivo. Herein, we report an unprecedented hindered alkoxylation of picolinamide attached aromatic amines using economic copper salt and

  受阻烷基芳基醚衍生物（R-O-Ar）的合成仍然是一个巨大的挑战，并且在有机和药物化学中非常受欢迎，因为醚键上的广泛取代可以防止不需要的代谢过程，从而避免体内的快速降解。在此，我们报告了使用经济的铜盐和有机过氧化物对吡啶酰胺连接的芳香胺进行前所未有的受阻烷氧基化，以获得非常理想的 α-叔烷基芳基醚。
• Silver(I) Promoted the C4–H Bond Phosphonation of 1-Naphthylamine Derivatives with H-Phosphonates
  作者：Lixiao Zhao、Mengmeng Sun、Fan Yang、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00971

  日期：2021.9.3

  A simple and efficient protocol for silver-promoted direct C–H phosphonation of 1-naphthylamine derivatives with H-phosphonates was described. This reaction proceeded smoothly for 1-naphthylamine derivatives at the C4 site, providing a facile and efficient route to 4-phosphonated 1-naphthylamine derivatives. This phosphonation could tolerate a diverse type of functional groups at the pyridinyl and

  描述了一种简单有效的方案，用于银促进的 1-萘胺衍生物与 H-膦酸盐的直接 C-H 膦化。该反应在 C4 位点对 1-萘胺衍生物进行顺利，为 4-膦酸化 1-萘胺衍生物提供了一条简便有效的途径。这种磷酸化可以耐受吡啶基和萘基部分的多种类型的官能团。还在 C2 和 C8 位点探索了膦酸化产物的进一步功能化，例如氟化、甲基化、甲氧基化和胺化。此外，反应中间体的 DFT 研究表明，最具亲电反应性的位点位于萘环中的 C4 位点。
• [EN] INHIBITORS OF KRAS G12C PROTEIN AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉINE KRAS G12C ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SHANGHAI ANTENGENE CORPORATION LTD

  公开号：WO2021244603A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  Provided are novel compounds useful as inhibitors of the KRAS protein, as well as pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treatment by administration of these compounds or the pharmaceutical compositions.

  提供了作为KRAS蛋白抑制剂有用的新化合物，以及包含这些化合物的药物组合物和通过给予这些化合物或药物组合物进行治疗的方法。
• Cobalt-catalysed C–H methylation for late-stage drug diversification
  作者：Stig D. Friis、Magnus J. Johansson、Lutz Ackermann

  DOI：10.1038/s41557-020-0475-7

  日期：2020.6

  despite its significance, accessing such analogues via derivatization at a late stage remains a pivotal challenge. In an effort to mitigate this major limitation, we here present a strategy for the cobalt-catalysed late-stage C–H methylation of structurally complex drug molecules. Enabling broad applicability, the transformation relies on a boron-based methyl source and takes advantage of inherently present

  神奇的甲基效应在药物化学中广为人知，但尽管意义重大，但在后期通过衍生化获得此类类似物仍然是一项关键挑战。为了减轻这一主要限制，我们在此提出了一种策略，用于对结构复杂的药物分子进行钴催化的后期C–H甲基化。这种转化具有广泛的适用性，它依赖于基于硼的甲基源，并利用固有存在的官能团来引导C–H活化。确定在不同功能类别下观察到的相对反应性，并在各种反应条件下测试转化对一组常见功能基序的敏感性。无需预功能化或后脱保护，市场上出售的各种药物分子和天然产物可以以可预测的方式甲基化。随后的理化和生物学测试证实了这种看似微小的结构变化可影响重要药物特性的程度。
• Copper‐Catalyzed C‐4 Carboxylation of 1‐Naphthylamide Derivatives with CBr ₄ /MeOH
  作者：Tapan Sahoo、Chiranjit Sen、Harshvardhan Singh、E. Suresh、Subhash Chandra Ghosh

  DOI：10.1002/adsc.201900482

  日期：2019.9.3

  A simple and practical copper catalyzed C‐4 carboxylation reaction of 1‐naphthylamide derivatives using carbon tetra bromide and methanol is reported here. Picolinamide and its derivatives are used as a bidentate directing group for the distal C4‐H functionalization. Various substituted naphthylamide derivatives, and anilides are employed for the carboxylation and proceeds in good yields under mild

  本文报道了使用四溴化碳和甲醇进行简单而实用的铜催化的1-萘酰胺衍生物的C-4羧化反应。Picolinamide及其衍生物用作远端C4-H功能化的双齿引导基团。各种取代的萘酰胺衍生物和苯甲酸酯被用于羧化反应，并在温和的条件下以高收率进行。从实验结果可以看出，1-萘甲酰胺的C4-H羧化反应可能通过单电子转移（SET）途径进行。