2-[(3S,4S,6S,7S)-7-(hydroxymethyl)-14-methoxy-16,16-dimethyl-13-azapentacyclo[10.6.0.02,9.03,6.013,17]octadeca-1(12),2(9),10,17-tetraen-4-yl]propan-2-ol | 118378-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-[(3S,4S,6S,7S)-7-(hydroxymethyl)-14-methoxy-16,16-dimethyl-13-azapentacyclo[10.6.0.02,9.03,6.013,17]octadeca-1(12),2(9),10,17-tetraen-4-yl]propan-2-ol
• CAS: 118378-10-2；118456-62-5；124752-83-6；124752-85-8
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₃
• 分子量: 383.531
• InChiKey: OOBPGBWKXWXGRF-MOBLZSBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3S,4S,6S,7S)-7-(hydroxymethyl)-14-methoxy-16,16-dimethyl-13-azapentacyclo[10.6.0.02,9.03,6.013,17]octadeca-1(12),2(9),10,17-tetraen-4-yl]propan-2-ol 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  颤动性吲哚生物碱研究。6.制备用于合成Penitrem D的高级中间体。吲哚氧杂环丁烷的合成

  摘要：

  我们在这里描述了三环苯胺9的有效合成，这是一种先进的合成中间体，它体现了麦角真菌青霉产生的一小类震颤性霉菌毒素— Penitrems（AF）的BCD环。此外，我们证明了通过构建天然产物的小版本，特别是吲哚-氧杂环丁烷23来依次生成E，F和A环的一般合成策略的可行性。我们苯胺9方法的核心是丙烯酸甲酯到烯酮16的光化学[2 + 2]-环己二酮，随后依次进行Robinson环空和Semmler-Wolff芳构化。组装23需要进行改良的Madelung吲哚合成，再加上新型的酸促进的双环化反应（47 → 46），以安装氧烷环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83440-2
• 作为产物：
  描述：

  Alpha,Alpha-二甲基-γ-丁内酯 在 吡啶 、 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 9.77h， 生成 2-[(3S,4S,6S,7S)-7-(hydroxymethyl)-14-methoxy-16,16-dimethyl-13-azapentacyclo[10.6.0.02,9.03,6.013,17]octadeca-1(12),2(9),10,17-tetraen-4-yl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  颤动性吲哚生物碱研究。6.制备用于合成Penitrem D的高级中间体。吲哚氧杂环丁烷的合成

  摘要：

  我们在这里描述了三环苯胺9的有效合成，这是一种先进的合成中间体，它体现了麦角真菌青霉产生的一小类震颤性霉菌毒素— Penitrems（AF）的BCD环。此外，我们证明了通过构建天然产物的小版本，特别是吲哚-氧杂环丁烷23来依次生成E，F和A环的一般合成策略的可行性。我们苯胺9方法的核心是丙烯酸甲酯到烯酮16的光化学[2 + 2]-环己二酮，随后依次进行Robinson环空和Semmler-Wolff芳构化。组装23需要进行改良的Madelung吲哚合成，再加上新型的酸促进的双环化反应（47 → 46），以安装氧烷环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83440-2

文献信息

• A concise route to the penitrem series of tremorgenic mycotoxins: preparation of an oxocane-fused indole
  作者：John Haseltine、Melean Visnick、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/jo00261a046

  日期：1988.12