β-methoxy-α-nitrostilbene | 125848-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: β-methoxy-α-nitrostilbene
• 英文别名: 2-Methoxy-1-nitro-1,2-diphenylethene；(2-Methoxy-1-nitro-2-phenylethenyl)benzene；(2-methoxy-1-nitro-2-phenylethenyl)benzene
• CAS: 125848-02-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: HRHYFWPUKBGALJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰胺 、 β-methoxy-α-nitrostilbene 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 β-N-cyanamino-α-nitrostilbene
  参考文献：
  名称：

  β-甲氧基-α-硝基苯乙烯与氰胺在50 DMSO-50水中的反应动力学。无法检测到S（N）V中间体。

  摘要：

  在8.5至12.4的pH范围内，β-甲氧基-α-硝基苯乙烯（1-OMe）与氰胺（CNA）反应的动力学研究表明它是阴离子（CNA（-），pK（a）= 11.38 ）而不是反应性物种中性胺。由于竞争性水解，未能在低pH下监测与中性CNA反应的尝试未成功。结果表明，CNA的亲核反应性异常低，这可能是由于共振效应所致；而CNA（-）的反应性较高，是由于溶剂化程度较弱，高于强碱性氧阴离子。1-OMe和CNA（-）的高反应性似乎构成了有利于检测S（N）V中间体的有利条件，就像1-OMe与硫醇盐离子，醇盐离子，和一些胺。然而，没有观察到中间体。讨论了此失败的原因。

  DOI：

  10.1021/jo990044u
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1-nitro-2-p-tolylsulfonyl-1,2-diphenylethene 在 sodium methylate 作用下， 反应 72.0h， 以35%的产率得到β-methoxy-α-nitrostilbene
  参考文献：
  名称：

  Pavlova; Lipina; Kasem, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 9, p. 1321 - 1325

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetics of the Reaction of β-Methoxy-α-nitrostilbene with Cyanamide in 50 DMSO−50 Water. Failure to Detect the S_NV Intermediate
  作者：Claude F. Bernasconi、Aquiles E. Leyes、Zvi Rappoport

  DOI：10.1021/jo990044u

  日期：1999.4.1

  anion (CNA(-), pK(a) = 11.38) rather than the neutral amine that is the reactive species. Attempts at monitoring the reaction with the neutral CNA at low pH were unsuccessful because of competing hydrolysis. It is shown that the nucleophilic reactivity of CNA is abnormally low, probably because of a resonance effect, and that the reactivity of CNA(-) is high, higher than that of strongly basic oxyanion

  在8.5至12.4的pH范围内，β-甲氧基-α-硝基苯乙烯（1-OMe）与氰胺（CNA）反应的动力学研究表明它是阴离子（CNA（-），pK（a）= 11.38 ）而不是反应性物种中性胺。由于竞争性水解，未能在低pH下监测与中性CNA反应的尝试未成功。结果表明，CNA的亲核反应性异常低，这可能是由于共振效应所致；而CNA（-）的反应性较高，是由于溶剂化程度较弱，高于强碱性氧阴离子。1-OMe和CNA（-）的高反应性似乎构成了有利于检测S（N）V中间体的有利条件，就像1-OMe与硫醇盐离子，醇盐离子，和一些胺。然而，没有观察到中间体。讨论了此失败的原因。
• Pavlova; Lipina; Kasem, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 9, p. 1321 - 1325
  作者：Pavlova、Lipina、Kasem、Kuz'mina

  DOI：——

  日期：——