(S)-(+)-2-t-butylthio-3-cyclohexyl-propanal | 155996-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (S)-(+)-2-t-butylthio-3-cyclohexyl-propanal
• 英文别名: (2S)-2-tert-butylsulfanyl-3-cyclohexylpropanal
• CAS: 155996-75-1
• 化学式: C₁₃H₂₄OS
• 分子量: 228.399
• InChiKey: LCRYEASVTYKOMX-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Butenylmagnesium bromide 、 (S)-(+)-2-t-butylthio-3-cyclohexyl-propanal 以 乙醚 为溶剂， 以57%的产率得到2-t-butylthio-1-cyclohexylhept-6-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性的1,2-碳亲核试剂加成对映体富集的α-亚磺酰基醛来不对称合成邻位硫醚醇

  摘要：

  光学活性α-亚磺酰醛，由α-亚磺酰乙醛-SAMP-腙，接着化学选择性氧化除去手性助剂的不对称烷基化现成的，可转化为连位硫醚醇2,5和6通过非对映选择性1,2-加成使用各种碳亲核试剂。得到的最终化合物具有较高的对映体（ee = 80 – 97％）和非对映体过量（de = 88> 95％），化学收率很好（51 – 88％）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01040-8
• 作为产物：
  描述：

  2-t-butylthioacetaldehyde diethylacetal 在 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 magnesium sulfate 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-(+)-2-t-butylthio-3-cyclohexyl-propanal
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 2-sulfenylated aldehydes: Alkylation of sulfenylated acetaldehyde SAMP-hydrazones

  摘要：

  A practical and efficient enantioselective synthesis of 2-sulfenylated aldehydes (S)-6 is described, based on the alpha-alkylation of sulfenylated acetaldehyde SAMP hydrazones (S)-4, easily prepared from bromoacetaldehyde diethyiacetal 1, thiols and (S)-1-amino-2-methoxymethyl-pyrrolidine (SAMP). A chemoselective oxidative cleavage of the intermediate SAMP hydrazones (S,S)-5 with ozone gives rise to the title compounds (S)-6 in good overall yields and high enantiomeric excesses of up to 97%.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87015-0

文献信息

• Asymmetric synthesis of vicinal thioether alcohols by diastereoselective 1,2-addition of carbon nucleophiles to enantiomerically enriched α-sulfenylated aldehydes
  作者：Dieter Enders、Olivier Piva、Frank Burkamp

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01040-8

  日期：1996.2

  Optically active α-sulfenylated aldehydes , readily available by asymmetric alkylation of α-sulfenylated acetaldehyde-SAMP-hydrazones followed by chemoselective oxidative removal of the chiral auxiliary, can be transformed into vicinal thioether alcohols 2, 5 and 6 by diastereoselective 1,2-addition using various carbon nucleophiles. The final compounds are obtained with high enantiomeric- (ee = 80

  光学活性α-亚磺酰醛，由α-亚磺酰乙醛-SAMP-腙，接着化学选择性氧化除去手性助剂的不对称烷基化现成的，可转化为连位硫醚醇2,5和6通过非对映选择性1,2-加成使用各种碳亲核试剂。得到的最终化合物具有较高的对映体（ee = 80 – 97％）和非对映体过量（de = 88> 95％），化学收率很好（51 – 88％）。
• Enantioselective synthesis of 2-sulfenylated aldehydes: Alkylation of sulfenylated acetaldehyde SAMP-hydrazones
  作者：Dieter Enders、Thomas Schäfer、Olivier Piva、Andrea Zamponi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87015-0

  日期：1994.3

  A practical and efficient enantioselective synthesis of 2-sulfenylated aldehydes (S)-6 is described, based on the alpha-alkylation of sulfenylated acetaldehyde SAMP hydrazones (S)-4, easily prepared from bromoacetaldehyde diethyiacetal 1, thiols and (S)-1-amino-2-methoxymethyl-pyrrolidine (SAMP). A chemoselective oxidative cleavage of the intermediate SAMP hydrazones (S,S)-5 with ozone gives rise to the title compounds (S)-6 in good overall yields and high enantiomeric excesses of up to 97%.