2-phenyl-2-allyl-1,3-dithiane | 84537-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 2-phenyl-2-allyl-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-allyl-2-phenyl-1,3-dithiane；Ph(C4H6S2)CH2CHCH2；2-Phenyl-2-prop-2-enyl-1,3-dithiane；2-phenyl-2-prop-2-enyl-1,3-dithiane
• CAS: 84537-35-9
• 化学式: C₁₃H₁₆S₂
• 分子量: 236.402
• InChiKey: AEXQWXOMAVEQSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2-allyl-1,3-dithiane 在 奎宁环 、 sodium periodate 、 osmium (III) chloride 、 potassium carbonate 、 sodium thiosulfate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 anti-2-phenyl-2-(3-(propane-1,2-diol))-1,3-dithiane 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Highly chemoselective osmium-mediated dihydroxylation of 2-vinyl and 2-allyl-1,3-dithiane 1-oxides

  摘要：

  Chemoselective dihydroxylation of the double bonds of alkenyl-substituted 1,3-dithiane 1-oxide derivatives takes place without competing sulfur oxidation using osmium trichloride and potassium Ferricyanide. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00923-5
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 作用下， 生成 2-phenyl-2-allyl-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  Sulfur-Directed Olefin Oxidations: Observation of Divergent Reaction Mechanisms in the Palladium-Mediated Acetoxylation of Unsaturated Thioacetals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/om2000585

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Allylic Alkylation of 2‐Aryl‐1,3‐Dithianes, an Umpolung Synthesis of β,γ‐Unsaturated Ketones
  作者：Nisalak Trongsiriwat、Minyan Li、Ana Pascual‐Escudero、Baris Yucel、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/adsc.201801035

  日期：2019.2

  at room temperature is described. A variety of cyclic and acyclic electrophiles successfully coupled with in‐situ generated 2‐sodio‐1,3‐dithiane nucleophiles to afford the allylated products in good to excellent yields (25 examples). Deprotection of these products leads to valuable β,γ‐unsaturated ketones. Direct synthesis of such β,γ‐unsaturated ketones via a one‐pot allylation‐oxidation protocol is

  描述了在室温下钯催化的2-芳基-1,3-二硫杂环丁烷的烯丙基烷基化反应。多种环状和非环状亲电试剂成功结合原位生成2-sodio-1,3-dithiane亲核试剂，可以以良好或优异的收率提供烯丙基化的产物（25个例子）。这些产品的脱保护基团会生成有价值的β，γ-不饱和酮。还介绍了通过单罐烯丙基化氧化方案直接合成此类β，γ-不饱和酮的方法。对烯丙基化反应的立体化学的研究表明，2-sodio-1,3-dithiane亲核试剂表现为“软”亲核试剂，对π-烯丙基钯配合物进行了外部攻击，从而保留了立体化学（双转化途径） 。此外，通过顺序单罐烯丙基化-Heck环化反应生产出精蛋白衍生物（在药物化学中是重要的生物活性化合物）证明了该方法的实用性。
• Sulfur-Directed Olefin Oxidations: Observation of Divergent Reaction Mechanisms in the Palladium-Mediated Acetoxylation of Unsaturated Thioacetals
  作者：Sam E. Mann、Abil E. Aliev、Graham J. Tizzard、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1021/om2000585

  日期：2011.4.11
• Highly chemoselective osmium-mediated dihydroxylation of 2-vinyl and 2-allyl-1,3-dithiane 1-oxides
  作者：Philip C Bulman Page、Michael J Mckenzie、Derek R Buckle

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00923-5

  日期：1998.11

  Chemoselective dihydroxylation of the double bonds of alkenyl-substituted 1,3-dithiane 1-oxide derivatives takes place without competing sulfur oxidation using osmium trichloride and potassium Ferricyanide. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.