6'-amino-3',3'-dimethyl-9'-nitro-2-oxo-1',2',3',4'-tetrahydrospiro(indoline-3,8'-pyrido[1,2-a]pyrimidine)-7'-carbonitrile | 1263201-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 6'-amino-3',3'-dimethyl-9'-nitro-2-oxo-1',2',3',4'-tetrahydrospiro(indoline-3,8'-pyrido[1,2-a]pyrimidine)-7'-carbonitrile
• 英文别名: 6'-amino-3',3'-dimethyl-9'-nitro-2-oxospiro[1H-indole-3,8'-2,4-dihydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrimidine]-7'-carbonitrile
• CAS: 1263201-56-4
• 化学式: C₁₈H₁₈N₆O₃
• 分子量: 366.379
• InChiKey: JSFGIPDLRQSECN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-(nitromethylene)hexahydropyrimidine 、 靛红 、 丙二腈 以 乙二醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到6'-amino-3',3'-dimethyl-9'-nitro-2-oxo-1',2',3',4'-tetrahydrospiro(indoline-3,8'-pyrido[1,2-a]pyrimidine)-7'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  PEG-400作为绿色可生物降解的聚合物介质在无催化剂合成螺二氢吡啶中的应用及其作为乙酰基和丁酰胆碱酯酶抑制剂的用途

  摘要：

  一种简单，有效且绿色的方法，是通过一锅多组分的靛红或萘醌衍生物（1当量）与丙二腈（1当量）和N，N合成螺二氢吡啶衍生物描述了在无催化剂条件下在PEG-400中的'-取代的-2-硝基乙烯-1,1-二胺（1当量）。该方法具有许多优点，例如环境友好，反应时间短和生物重要化合物合成的简单后处理程序。在体外和计算机上研究了合成的化合物抑制乙酰基和丁酰胆碱酯酶的能力。所有化合物均显示出对乙酰和丁酰胆碱酯酶的中等至高水平活性。体外和计算机模拟研究之间具有良好的相关性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.02.019

文献信息

• Efficient One-Pot Synthesis of Spirooxindole Derivatives Containing 1,4-Dihydropyridine-Fused-1,3-Diazaheterocycle Fragments via Four-Component Reaction
  作者：Abdolali Alizadeh、Tahereh Firuzyar、Azadeh Mikaeili

  DOI：10.1055/s-0030-1258249

  日期：2010.11

  An efficient, one-pot synthetic protocol toward spirooxindole derivatives containing 1,4-dihydropyridine-fused 1,3-diazaheterocycle fragments, a class of biologically active compounds starting from 1,1-bis(methylthio)-2-nitroethylene, 1,n-diamine, isatin, or its derivatives, and malononitrile is described. The reaction proceeds in ethanol in the presence of 10 mol% of piperidine as a basic catalyst

  一种高效的一锅合成方法，针对含有1,4-二氢吡啶稠合的1,3-二氮杂杂环片段（从1,1-双（甲硫基）-2-硝基乙烯1，n开始的一类生物活性化合物）的螺并吲哚衍生物描述了-二胺，靛红或其衍生物和丙二腈。反应在乙醇中，在作为碱性催化剂的10摩尔％哌啶的存在下，在回流条件下进行，以74-85％的产率产生标题化合物。 螺虫醇-1,4-二氢吡啶-丙二腈-1，n-二胺-1,1-双（甲硫基）-2-硝基乙烯-多组分反应