2-chloro-5-(phenylthio)thiophene | 58042-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-chloro-5-(phenylthio)thiophene
• 英文别名: 2-chloro-5-phenylsulfanyl-thiophene；Thiophene, 2-chloro-5-(phenylthio)-；2-chloro-5-phenylsulfanylthiophene
• CAS: 58042-61-8
• 化学式: C₁₀H₇ClS₂
• 分子量: 226.751
• InChiKey: TXFWYVVOLFOSIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯噻吩 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BOPOHKOB M. G.; DERYAGINA EH. N.; KLOCHKOVA L. G.; CHERNYSHEV E. A.; SAVU+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. , 1975, HO 10, 1322-1323

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heterogeneously Catalyzed Direct CH Thiolation of Heteroarenes
  作者：Suhelen Vásquez-Céspedes、Angélique Ferry、Lisa Candish、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201411997

  日期：2015.5.4

  The first general methodology for the direct thiolation of electron‐rich heteroarenes was developed by employing Pd/Al2O3, a recoverable and commercially available heterogeneous catalyst, and CuCl2. This method represents an operationally simple approach for the synthesis of these valuable compounds. Preliminary mechanistic studies indicate a heterogeneous catalytic system, in which both metals play

  通过使用Pd / Al 2 O 3（一种可回收和可商购的非均相催化剂）和CuCl 2开发了第一种富电子杂芳烃直接硫醇化的通用方法。该方法代表了用于合成这些有价值的化合物的操作简单的方法。初步的机理研究表明，多相催化体系中的两种金属在硫醇化产物的形成中起着互补的作用。
• Dual Ligand Enabled Nondirected C–H Chalcogenation of Arenes and Heteroarenes
  作者：Soumya Kumar Sinha、Subir Panja、Jagrit Grover、Partha Sarathi Hazra、Saikat Pandit、Yogesh Bairagi、Xinglong Zhang、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/jacs.2c02126

  日期：2022.7.13

  employment of a large excess of electronically activated arenes, typically employed as a cosolvent. Despite being highly effective, these methods have their own limitations in the step economy and the deployment of an excess amount of arenes. Herein, we report the evolution of a catalytic system employing arene-limited, nondirected thioarylation of arenes and heteroarenes using a complimentary dual-ligand

  硫属化物基序作为主要部分存在于大量天然产物和复杂分子中。迄今为止，这些硫属元素基序的构建仅限于使用定向基团或使用大量过量的电子活化芳烃，通常用作助溶剂。尽管非常有效，但这些方法在步骤经济和过量芳烃的部署方面有其自身的局限性。在这里，我们报告了使用互补双配体方法对芳烃和杂芳烃进行芳烃限制、非定向硫芳基化的催化体系的演变。反应由空间和电子因素的组合控制，并且使用合适的配体能够产生与经典方法产生的互补光谱的产物。配体的组合在反应方案中仍然必不可少，理论计算表明单保护氨基酸配体通过特征 [5,6]-钯环过渡态在协同金属化去质子化 (CMD) 机制中至关重要，而吡啶部分有助于活性催化剂种类的形成和产物的释放。结合实验和计算机制的研究表明，C-H 活化步骤既是区域决定的，也是速率决定的。有趣的是，发现二苯基二硫化物底物的氧化加成不太可能，
• Deryagina; Papernaya; Klyba, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 9, p. 1296 - 1298
  作者：Deryagina、Papernaya、Klyba、Voronkov

  DOI：——

  日期：——