tert-butyl (R)-4-((S)-sec-butyl)-1,2,3-oxathiazolidine-3-carboxylate-2,2-dioxide | 1380336-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (R)-4-((S)-sec-butyl)-1,2,3-oxathiazolidine-3-carboxylate-2,2-dioxide
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-[(2S)-butan-2-yl]-2,2-dioxooxathiazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1380336-93-5
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₅S
• 分子量: 279.357
• InChiKey: NKCHQSLMZGURIG-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙炔基-4-硝基苯 、 tert-butyl (R)-4-((S)-sec-butyl)-1,2,3-oxathiazolidine-3-carboxylate-2,2-dioxide 在 sodium azide 、 铜 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 120.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 0.42h， 以72%的产率得到tert-butyl ((2R,3S)-3-methyl-1-(4-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)pentan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Stereo- and regio-selective one-pot synthesis of triazole-based unnatural amino acids and β-amino triazoles

  摘要：

  已报道通过在微波条件下，由磺酰胺酯、叠氮化钠和炔烃进行的立体和区域选择性的一锅多组分反应，合成了三唑基非天然氨基酸及β-氨基三唑。该开发的方法适用于广泛的底物范围，并具有合成带有三唑侧链的非天然氨基酸的显著潜力。

  DOI：

  10.1039/c2cc32392c
• 作为产物：
  描述：

  在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl (R)-4-((S)-sec-butyl)-1,2,3-oxathiazolidine-3-carboxylate-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Stereo- and regio-selective one-pot synthesis of triazole-based unnatural amino acids and β-amino triazoles

  摘要：

  已报道通过在微波条件下，由磺酰胺酯、叠氮化钠和炔烃进行的立体和区域选择性的一锅多组分反应，合成了三唑基非天然氨基酸及β-氨基三唑。该开发的方法适用于广泛的底物范围，并具有合成带有三唑侧链的非天然氨基酸的显著潜力。

  DOI：

  10.1039/c2cc32392c

文献信息

• Stereo- and regio-selective one-pot synthesis of triazole-based unnatural amino acids and β-amino triazoles
  作者：R. B. Nasir Baig、Rajender S. Varma

  DOI：10.1039/c2cc32392c

  日期：——

  Synthesis of triazole based unnatural amino acids and β-amino triazoles has been described via a stereo and regioselective one-pot multi-component reaction of sulfamidates, sodium azide, and alkynes under MW conditions. The developed method is applicable to a broad substrate scope and has significant potential for the synthesis of unnatural amino acids with a triazole side chain.

  已报道通过在微波条件下，由磺酰胺酯、叠氮化钠和炔烃进行的立体和区域选择性的一锅多组分反应，合成了三唑基非天然氨基酸及β-氨基三唑。该开发的方法适用于广泛的底物范围，并具有合成带有三唑侧链的非天然氨基酸的显著潜力。