(NZ)-N-[(Z)-4-(4-chlorophenyl)-3-methylbut-3-en-2-ylidene]hydroxylamine | 55224-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (NZ)-N-[(Z)-4-(4-chlorophenyl)-3-methylbut-3-en-2-ylidene]hydroxylamine
• CAS: 55224-94-7
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO
• 分子量: 209.67
• InChiKey: MHTJEUOFLVQMCL-VBKTUFRMSA-N

物化性质

• 溶解度：
  二甲基亚砜：>10mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22

制备方法与用途

生物活性

AP-18 是一种选择性 TRPA1 抑制剂。在 50 μM 的肉桂醛作用下，AP-18 能够阻断 TRPA1 激活，在人和小鼠中的 IC50 分别为 3.1 μM 和 4.5 μM。此外，AP-18 还能够逆转 CFA 引起的小鼠机械性痛觉过敏，并以浓度依赖的方式减弱了 30 μM AITC 诱导的 Yo-Pro 摄取，IC50 值为 10.3 μM。

靶点

TRPA1 ~3 μM (IC₅₀)

体外研究

在浓度高达 50 μM 的情况下，AP-18 并不能显著阻断 TRPV1、TRPV2、TRPV3、TRPV4 或 TRPM8 的激活。AP-18 能够可逆地阻止 CHO 细胞中碘乙酸酯（一种不可逆的半胱氨酸烷基化剂）诱导的 mouse TRPA1 反应，通过比率钙成像法检测。同时，AP-18 还能够阻断冷刺激和胡椒油诱导的 mouse TRPA1 活性，并在 Xenopus oocytes 中抑制 cinnamaldehyde 诱导的 TRPA1 离子流。

体内研究

AP18 (1 mM；通过小鼠后足注射) 显著阻断了肉桂醛引起的疼痛反应，但没有影响辣椒素引起的痛觉反应，这表明其有效性和特异性。